4-диметиламинобензальдегид

4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД (n-диметиламинобензальдегид) (CH₃)₂NC₆H₄CHO

мол. м. 149,19; светло-желтые кристаллы; т. пл. 74–75 °C, т. кип. 176–177 °C/17 мм рт. ст.; d₄^99,9 1,0254; n_D^99,9 1,6235; μ 18,68∙10⁻³⁰ Кл∙м (18 °C); раств. в органических растворителях, плохо — в воде. Обладает хим. свойствами, характерными для альдегидов и аминов. С NH₂OH образует оксим (т. пл. 144 °C), с C₆H₅NHNH₂ фенилгидразон (т. пл. 148 °C), с кислотами — соли (напр., гидрохлорид; т. пл. 107–109 °C). При обычном давлении перегоняется с разл. на диметиланилин и формальдегид. Под действием спиртового раствора NaOH при 30 °C превращается в смесь 4-диметиламинобензилового спирта и 4-диметиламинобензойной кислоты; при нагр. с Sn в соляной кислоте в 4,4'-бис-(диметиламино)-транс-стильбен:

Конденсируется с первичными аминами, образуя основания Шиффа, напр., реакцией Д. с анилином при 90–100 °C получают 4-диметиламинобензальдегиданил (CH₃)₂NC₆H₄CH=NC₆H₅. При взаимодействии с N,N-диметиланилином (кат. — HCl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. фиолетового (см. арилметановые красители). В промышленности Д. получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом и n-нитрозо-N,N-диметиланилином с послед. расщеплением образовавшегося основания Шиффа формальдегидом в присутствии CH₃COOH. Препаративный синтез: формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА в присутствии POCl₃ (выход 80%). Применяют Д. в производстве стириловых, триарилметановых и др. красителей; как специфич. реагент на индольное ядро триптофана (красное окрашивание в среде H₂SO₄), на пирролы (фиолетовое окрашивание) и мн. алкалоиды; для фотометрия, определения первичных ароматич. аминов, с которыми в кислой среде образует азометиновые основания; как реагент на сульфаниламидные препараты.

^{Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., М., 1970.}

_{Н. Н. Артамонова}