аценафтен

АЦЕНАФТЕН

мол. м. 154,20; бесцветные кристаллы; т. пл. 96 °C, т. кип. 279 °C; d₄⁹⁹ 1,024, n_D¹⁰⁰ 1,604; Δ H_возг 83.38 кДж/моль (от −15 до 35 °C); μ 2,83∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол), 2,63∙10⁻³⁰ Кл∙м (диоксан). Растворимость при 20 °C (г в 100 г растворителя): в этаноле — 4, хлороформе — 33, толуоле — 20. Трудно раств. в воде.

А. значительно реакционноспособнее нафталина. Хлорируется Cl₂ в водном спирте при 20–25 °C или сульфурилхлоридом SO₂C1₂ в органическом растворителе в присутствии AlCl₃ с образованием 5,6-дихлораценафтена; на свету А. галогенируется в положения 1 и 2. Нитруется 7%-ной HNO₃ в дихлорэтане при 10–15 °C количественно до 5-нитроаценафтена, 60%-ной HNO₃ — до 5,6-динитроаценафтена; в др. условиях возможно нитрование в положения 3 и 4. Сульфируется при 100–120 °C конц. H₂SO₄ в положение 3, в нитробензоле при 5-6 °C — в положение 5. При гидрировании на Ni Ренея при 250 °C и давлении 9,8 или 23,5 МПа превращ. соотв. в тетра- или декагидроаценафтен. Окисляется в аценафтилен, аценафтенхинон или нафталевый ангидрид.

В промышленности А. выделяют из кам.-уг. смолы, содержащей 1,2–2,45% по массе А. (в зависимости от месторождения каменного угля), последовательно ректификацией (260–290 °C), кристаллизацией, обработкой острым паром; выход техн. А. (чистоты 96–98%) 40% по массе от наличия его в исходном сырье. Перекристаллизацией из спирта получают практически чистый А. В количестве 1–2,5% А. содержится в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в производстве этилена. Препаративный метод — бромирование α-этилнафталина с послед. обработкой KOH. А. используется для получения нафталевой кислоты, аценафтенхинона и нафталинтетракарбоновой кислоты, углеводород-феноло-формальд. смол.

В кам.-уг. смолах А. количественно определяют "нафталевым" методом (окисление с помощью Na₂Cr₂O₇ в нафталевый ангидрид), в смеси с флуореном и дифениленоксидом — "пикратным" методом (образование устойчивого аддукта с пикриновой кислотой). Качественно А. определяют по кроваво-красному окрашиванию с тетранитрометаном в нейтральной или кислой среде.

Для А. т. воспл. 125 °C, для пылевоздушной смеси 870 °C; ниж. КПВ 10 г/м³. ЛД₅₀ 2,1 г/кг (мыши, перорально). А. вызывает резкое увеличение клеточного деления у растений; образовавшиеся клетки дают начало новым тканям, имеющим хотя и измененное, но здоровое развитие. На животные ткани А. не действует.

^{Лит.: Дашевекий М. М., Аценафтен, М., 1966; Ullmans Encyklopadie, Bd 7. Weinheim, 1974, S. 10–11.}

_{Н. Н. Артамонова}