ацетанилид

АЦЕТАНИЛИД (N-ацетиланилин, N-фенилацетамид, антифебрин) C₆H₅NHCOCH₃

мол. м. 135,16; бесцветные кристаллы; т. пл. 114,3 °C, т. кип. 304 °C; d₄²⁰ 1,0261; η 2,21 мПа∙с (120 °C); C_р 1,419 Дж/(г∙К); ΔH⁰_сгор −4231 кДж/моль; 3 (22 °C; 4*10 Гц); μ 13,37∙10⁻³⁰ Кл∙м; pK_в 0,4 (вода; 25 °C); плохо раств. в воде; растворимость (г в 100 г растворителя): при 25 °C в эфире — 7,7, хлороформе — 16,6; при 30 °C в ацетоне — 31,1, бензоле — 2,46, анилине — 19,4. В водных растворах щелочей и кислот А. гидролизуется до анилина и CH₃COOH; с газообразным HCl в метаноле образует теми- и моногидрохлориды. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на Na, ацильную или алкильную группу. Галогенируется и нитруется в положения 2 и 4 бензольного ядра, окисляется надуксусной кислотой до нитробензола.

Получают А. ацетилированием анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C; очищают перекристаллизацией из H₂O с добавлением активиров. угля. Для количеств. определения А. кипятят с соляной кислотой и титруют в присутствии KI 0,1 н. раствором KBrO₃ до слабо-желтого окрашивания.

А. применяют для синтеза промежут. продуктов (напр., n-нитроацетанилида, n-нитроанилина, n-фенилендиамина) в производстве красителей и лекарственных средств (напр., сульфамидных препаратов); как стабилизатор H₂O₂; пластификатор ("синтетич. камфора") нитратов целлюлозы (в осн. целлулоида).

Для А. т. всп. 174 °C, т. самовоспл. 547 °C; ниж. КПВ (пылевоздушной смеси) 10,4 г/м³.

^{Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974.}

_{Н. Н. Артамонова}