ацетилендикарбоновая кислота

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая кислота) НООСC≡CСООН

мол. м. 114,06; бесцветные кристаллы; т. пл. 179 °C (с разл.); pK₁ 1,73, pK₂ 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175 °C). Хорошо раств. в воде, этаноле, эфире. Со спиртами в присутствии H₂SO₄ или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с PCl₅ или NH₃ — соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью PCl₅ в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой кислот, при окислении с использованием KMnO₄ — щавелевая кислота. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой кислоты. Тримеризация А. к. дает меллитовую кислоту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO₄ в зависимости от условий проведения реакции приводит к малеиновой или янтарной кислоте. Взаимод. диметилового эфира А.к. с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином — к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN₃-K 1,2,3-триазолам, напр.:

А. к. получают при действии KOH надибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи на α-хлормалеиновую или α-хлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир А. к. — сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. А.к. — промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой кислот, диенов.

^{Лит.: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31}

_{И. В. Хвостов}