ацетилхлорид

АЦЕТИЛХЛОРИД CH₃COCl

мол. м. 78,50; бесцветная жидкость с резким запахом, дымящая на воздухе; т. пл. −112,86 °C, т. кип. 51,8 °C; d₄²⁰ 1,1051, n_D²⁰ 1,38708; 26,7 и 21,9 мН/м при 14,8 и 46,2 °C соотв.; ΔH⁰_исп 364,59 Дж/г (323,4 К); энергия диссоциации связи C—C1 320,9 кДж. Раств. в бензоле, толуоле, хлороформе, эфире, ацетоне, CS₂. Легко гидролизуется водой до CH₃COOH и HCl. С первичными и вторичными спиртами образует сложные эфиры — ацетаты CH₃COOR, с третичными-алкилгалогениды CH₃COCl + R₃COH → R₃CC1 + CH₃COOH, с формальдегидом в присутствии ZnCl₂ — хлорметилацетат CH₃COOCH₂Cl, с безводным NH₃ или с его конц. водными растворами-ацетамид, с CH₃COONa — уксусный ангидрид. Ацетилирует первичные и вторичные амины, напр.: CH₃COCl + RNH₂ → CH₃CONHR + HCl.

В промышленности А. получают взаимод. CH₃COOH с хлоридами фосфора, реакцией CH₃COONa с SO₂ и Cl₂. Может быть получен также взаимод. уксусного ангидрида с HCl при 85–90 °C (этот метод используется для получения A. in situ при хлорировании CH₃COOH, где А. служит катализатором), реакцией CH₃COOH с хлористым сульфурилом или фосгеном. А. — ацетилирующий агент (особенно эффективен в условиях реакции Фриделя — Крафтса) в производстве красителей, лек. веществ и др.

Ниж. КПВ 5%; т. всп. 4 °C, т. самовоспл. 390 °C Раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей и глаз; ПДК 0,1 мг/м³.