ацетонитрил

АЦЕТОНИТРИЛ (этаннитрил, метилцианид, нитрил уксусной кислоты) CH₃CN

мол. м. 41,05; бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; т. затв. −45,72 °C, т. кип. 81,6 °C; d₄²⁰ 0,7857, n_D²⁰ 1,3441; η 0,35 мПа∙с (20 °C); γ 23,9 мН/м (20 °C); уравнение температурной зависимости давления пара в интервале от −41 до 23 °C: Ig p (мм рт. ст.) = 8,151 — 1838/Т (К); μ 10,675∙10⁻³⁰ Кл∙м; ε 38,8 (20 °C); р_крнт 4,927 МПа, t_крит 274,7 °C; C_р (жидкость) 2,259 кДж/(кг∙К); C_р (газ) 1,273 кДж/(кг∙К); ΔH⁰_обр-79,9 кДж/моль, ΔH⁰_пл 8,95 кДж/моль, Δ Н°_исп 29,8 кДж/моль, ΔH⁰_сгор — 1,27 МДж/моль; ΔS° 247,3 Дж/(моль∙К). Смешивается с водой, этанолом, эфиром, ацетоном, CCl₄ и др. орг. растворителями; растворяет масла, лаки, жиры, эфиры целлюлозы, мн. синтетич. полимеры и неорг. соли; образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C; 83,7% А.), бензолом (73,0 °C; 34% А.), CCl₄ (65 °C; 17% А.), этанолом (72,5 °C; 44% А.), этилацетатом (74,8 °C; 23% А.), мн. алифатич. углеводородами.

По химическим свойствам А. — типичный нитрил.

В промышленности А. получают аммонолизом уксусной кислоты при 300–450 °C (кат. — Al₂O₃, SiO₂ и др.), используя небольшой избыток NH₃. Выход 90–95%. Значит. количество А. получают как побочный продукт в производстве акрилонитрила окислит. аммонолизом пропилена. А. может быть также получен аммонолизом алифатич. углеводородов в присутствии оксидов Со, Mo и др. В лаборатории А. удобно получать дегидратацией ацетамида действием P₂O₅.

А. — экстрагент для выделения бутадиена из смеси с др. углеводородами C₄, жирных кислот из растит. масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов; сырье в производстве лек. препаратов; растворитель.

Токсичен, всасывается через неповрежденную кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м³, в воде водоемов — 0,7 мг/л; ЛД₅₀ 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; т. всп. 6 °C, т. самовоспл. > 450 °C; КПВ 4,1–16,0%, ниж. температурный предел воспламенения 3 °C.

^{Лит.: ПаушкинЯ. М., ОсиповаЛ. В., "Успехи химии", 1959, т. 28, в. 3, с. 237–64; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981.}

_{С. К. Смирнов}