ацилоины

АЦИЛОИНЫ (α-гидроксикетоны, α-оксикетоны, кетолы)

содержат гидроксикетонную группировку —CH(OH)CО—, обычно связанную с одинаковыми радикалами. Простейший представитель — ацетоин (ацетилметилкарбинол, 3-гидрокси-2-бутанон) CH₃CH(OH)COCH₃; т. пл. 15 °C (для димера), т. кип. 148 °C; d₄¹⁵ 1,002, n_D²⁰ 1,4178; раств. в воде и этаноле, плохо — в эфире; на воздухе постепенно окисляется в диацетил, обладающий запахом сливочного масла. Ацетоин содержится в винах; применяется как ароматизирующее вещество для маргарина и для получения ароматизирующих пищ. добавок и эссенций.

В А. сочетаются хим. свойства спиртов и кетонов (см. оксиальдегиды и оксикетоны). Окисление А. приводит к 1,2-дикетонам, восстановление — к кетонам или гликолям. Для несимметричных А. характерна перегруппировка под действием кислот или оснований:

Некоторые А. жирного ряда, напр. ацетоин, образуются в живых организмах, напр. в молочнокислых бактериях. О синтезе А. см. ацилоиновая конденсация, бензоиновая конденсация.

^{Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М, 1951, с. 215-28: Общая органическая химия, пер. с англ. т. 2, М., 1982, с. 673.}

_{Л. И. Беленький}