акридин

АКРИДИН

мол. м. 179,22; бледно-желтые кристаллы со специфич. раздражающим запахом; т. пл. 111 °C, т. кип. 345–346 °C; 7,4∙10⁻³⁰ Кл∙м (ССЦ), 6,5∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол); ΔH⁰_сгор. паров −6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, плохо — в воде (0,00018 моль/л при 20 °C). Растворы флуоресцируют фиолетовым светом, разб. растворы солей — зеленым. Легко возгоняется, мало летуч с водяным паром.

А. — слабое основание (pK_а 5,6 при 20 °C, в воде). Обладает ароматич. свойствами. Обратимо димеризуется на свету. Легко восстанавливается в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в HCl и на никеле Ренея. Под действием KMnO₄ в щелочной среде и при озонолизе в спирте окисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойной кислотой — в N-оксид, способный, подобно N-оксиду пиридина, к реакциям замещения. При нагр. с S в запаянной трубке при 190 °C образуется 9-тиоакридон, при взаимодействии с сильными минер. кислотами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9. В реакции электроф. замещения А. вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные обычно получают из акридона. При нитровании А. образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина. В реакции с Br₂ в CCl₄ образуется N-бромакридинийбромид, в CH₃COOH-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в реакцию Чичибабина с NaNH₂, образуя 9-аминоакридин. Некоторые реагенты (напр., KCN, фениллитий) А. присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но не вступает в диеновый синтез. При взаимодействии с метилфенилсульфоном в гексаметаполе [(CH₃)₂N]₃PO образует 9-метилакридин, с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присутствии щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9, напр.:

А. содержится в небольшом количестве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной кислоты: 1) взаимод. с H₂SO₄ с послед. восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по реакции:

А. — реагент для гравиметрич. определения O₃. Его производные: красители (см. акридиновые красители);, лек. средства, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 4, М., 1955, с. 373–429; Campbell N., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Cofiey, v. 4, part G, N.Y., 1978, p. 1–36.}

_{В. Р. Скварненко}