акридиновые красители

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

производные акридина и 9-фенилакридина. Имеют желтый, оранжевый и коричневый цвета. Из-за низкой светостойкости для крашения шерсти, шелка, бумаги, дерева, кожи применяются ограниченно. Их получают по схеме:

Практич. значение имеют гл. обр. основной желтый К (R = = Н) и основной желтый О (R = CH₃).

К А.к. относятся также хинакридоновые пигменты — дикетопроизводные хинолинакридинов, или хинакридинов. Осн. из них — линейный транс-хинакридон (5,12-дигидрохинолино[2,3-b]акридин-7,12-дион) красного цвета. Важнейшие методы его получения:

1. Конденсация диэфира янтарной кислоты, взаимод. продукта реакции с анилином, циклизация образовавшегося диэфира 2,5-дианилино-3,6-дигидротерефталевой кислоты при 250 °C и окисление дигидрохинакридона:

2. Нагревание 2,5-дихлортерефталевой кислоты с избытком анилина с послед. циклизацией образовавшейся 2,5-дианилинотерефталевой кислоты при нагревании в присутствии конденсирующих агентов, напр. расплавленной смеси AlCl₃ и NaCl или AlCl₃ в трихлорбензоле:

В обоих случаях образуется нестабильная кристаллич. модификация.

Практич. значение имеют пигменты фиолетовый хинакридоновый (β-модификация) и розовый хинакридоновый (-модификация), получаемые размолом α-модификации с NaCl и орг. растворителями — соотв. с о-дихлорбензолом и ДМФА.

Большое число др. транс-хинакридонов содержат заместители (напр., CH₃, Cl, CF₃) в ароматич. ядрах. Они окрашены в цвета от оранжевого до пурпурного; высокоустойчивы к действию света, реагентов, нагреванию до 165 °C; не раств. в органических растворителях и не мигрируют в окрашенных материалах.

Хинакридоновые пигменты применяют для приготовления эмалей горячей сушки (окраска автомобилей), полиграфич. красок, для крашения поливинилхлорида и др. пластмасс, синтетич. волокон и печатания тканей.

^{Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 864–70; т. 5, Л., 1977, с. 356–68; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 166–68.}