акриловая кислота

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота) CH₂=CHCOOH

мол. м. 72,06; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. 12–13,5 °C, т. кип. 140,9–141,6 °C, 65 °C/30 мм рт. ст.; d²⁰₄1,0511, n²⁰_D 1,4224; C_v2,76 кДж/(кг∙К) при 25 °C, давление пара 4,13 гПа при 20 °C; ΔH⁰_обр −384,6 кДж/моль, ΔH⁰_сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6∙10⁻⁵ (25 °C). Раств. в воде, спирте, CHCl₃, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры А.к. наз. акрилатами.

А. к. обладает хим. свойствами, присущими карбоновы.и кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd А. к. превращ. в пропионовую кислоту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованиемзамещенных производных. Как диенофил А. к. участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^ с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (реакция Меервейна): n-ClC₆H₄N₂Cl +

CH₂^CHCOOH n-С1C₆H₄CH=CHCOOH

+ HCl + N₂. При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН1) образует полиакриловую кислоту [—CH₂—СН(COOH)—]_n. Сплавление с KOH приводит к уксусной и муравьиной кислотам.

Методы получения А.к.: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:

взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160 °C в присутствии водного раствора H₂SO₄; окисление акролеина кислородом воздуха в присутствии ванадиевых кислот (HVO₃, H₄V₂O₇) при 20–34 °C; взаимод. по реакции:

и др.

А. к. применяется в производстве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.

А. к. раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м³. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °C, т. воспл. 155,3 °C.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330–54.}

_{А. В. Девекки}