аланин

АЛАНИН

мол. м. 89,09.

α-Аланин (α-аминопропионовая кислота, Ala), A)CH₃CH(NH₂)COOH-кристаллы; т. пл. D, L-A. 295–296 °C, L-А. — 315–316 °C, D-А. — 291–293 °C (плавятся с разл.); для L-A. [α]²⁰_D 14,2° (концентрация 10 г в 100 мл 6 н. HCl); раств. в воде, плохо — в этаноле, не раств. в эфире. Для L-A. рХ_а COOH и NH₂ соотв. 2,34 и 9,6, рI-6,0.

По химическим свойствам А. — типичная алифатич. α-аминокислота. L-A.-кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. D-A. обнаружен только в бактериях и в опиоидных пептидах, выделенных из кожи южноамериканских лягушек. Биосинтез L-A. происходит в результате аминирования и переаминирования пировиноградной кислоты или β-цекарбоксилирования аспарагиновой кислоты.

α-А. получают аммонолизом α-хлор(бром)пропионовой кислоты. В спектре ЯМР α-А. величины хим. сдвигов (в м. д.) в D₂O для протонов группы CH-3,778, CH₃-1,481. L-A. применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами — для парэнтерального питания.

Впервые выделен из фиброина шелка в 1888, синтезирован А. Штреккером в 1850 омылением нитрила А., полученного взаимод. аммиаката ацетальдегида с HCN и HCl. Мировое производство L-A. ок. 130 т/год (1982).

β-Аланин (β-аминопропионовая кислота) H₂NCH₂CH₂COOH — кристаллы; т. пл. 200 °C; раств. в воде, плохо — в спирте; pK_а COOH и NH₂ соотв. 3,6 и 10,19, рI-6,9. Структурный фрагмент кофермента А, пантотеновой кислоты, ансерина и карнозина. Биосинтез: α-декарбоксилирование аспарагиновой кислоты или расщепление пиримидиновых оснований через дигидроурацил. Получают β-А. действием избытка NH₃ на акрилонитрил, акролеин или акриловую кислоту; взаимод. гипобромита щелочного металла с сукцинимидом. Применяют для приготовления буферных растворов, синтеза пантотеновой кислоты и аналогов биологически активных пептидов.

_{В. В. Баев}