альдегидаммиаки

АЛЬДЕГИДАММИАКИ (α-аминоспирты, α-гидроксиамины)

соединения общей формулы RCH(OH)NH₂. Могут быть получены взаимод. альдегидов с NH₃ при низких температурах: RCH=O + NH₃ → RCH(OH)NH₂. Легко отщепляют воду и превращаются в альдимины RCH=NH. Например, при пропускании сухого NH₃ в эфирный раствор ацетальдегида выпадают белые кристаллы ацетальдегидам-миака, который быстро дегидратируется и превращается в этилиденимин, тримеризующийся в тригидрат 2,4,6-триметилгексагидро-1,3,5-триазина (т. пл. 85 °C, т. кип. 123–124 °C с разл.):

Аналогично взаимод. масляные альдегиды с избытком NH₃ в ацетонитриле, за исключением того, что образовавшийся бутилиденимин присоединяет вторую молекулу NH₃ и превращается в лабильный 1,1-диаминобутан CH₃(CH₂)₂CH(NH₂)₂. Получены и устойчивые А., напр. трихлорацетальдегидаммиак Cl₃ССН (OH)NH₂.

Формальдегид реагирует с NH₃, образуя гексаметилентеграмин, или уротропин (через метаноламин, диметанол-амин и метиленаминометанол):

А. — промежут. продукты, напр., при каталитич. восстановит. аминировании альдегидов в первичные амины, аммо-нолизе ацетальдегида и его гомологов соотв. впиколин или алифатич. нитрилы, синтезе α-аминокислот из альдегидов, NH₃ и HCN (реакция Штреккера).

_{Д. З. Завельский}