алифатические соединения

АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (соединения жирного ряда, ациклические соединения) (от греч. aleiphar, род. падеж aleiphatos — масло, смола, жир)

углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи. Об алифатич. углеводородах см. насыщенные углеводороды, олефины, ацетилен, о производных углеводородах — Спирты, Амины, Карбоновые кислоты и др.

Наименование А.с. по номенклатуре ИЮПАК строится на основе названий углеводородов с добавлением префиксов и суффиксов, характеризующих число и природу заместителей, а также цифр, указывающих их положение, напр. 1,2-дихлорпропан, 2-метил-1-пентен, 3-гексанол. Положение функц. групп обозначают также терминами "первичный", "вторичный" или "третичный" в зависимости от того, к какому (первичному, вторичному или третичному) атому углерода присоединена функц. группа. Первые 4–5 членов каждого гомологич. ряда (для кислот — большее число гомологов) носят обычно тривиальные, исторически сложившиеся названия, напр. пропилен, ацетон, масляный альдегид.

Свойства А. с. определяются как природой функц. групп, так и наличием кратных связей. Важнейшие реакции насыщ. углеводородов: дегидрирование, приводящее к образованию олефинов, разрыв связей C—C (крекинг, гидрокрекинг, гидрогенолиз), каталитич. ароматизация, гомолитич. замещение атомов водорода на галоген, нитро- или сульфогруппу и др. Для олефинов характерны реакции присоединения, в частности гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация, теломеризация.

Присутствие функц. групп в А.с. влияет на свойства ближайших связей C—H и C—C вследствие п, сопряжения в насыщ. углеводородах и п, сопряжения в олефинах, создает возможность образования внутри- и межмол. водородных связей. Индуктивные эффекты, вызванные функц. группами, оказывают большое влияние на реакционная способность А. с. К числу характерных хим. превращений соединений с функциональными группами относятся отщепление, замещение, присоединение.

От А. с. возможен переход к циклич. орг. соединениям. Большое практич. значение имеют каталитич. ароматизация насыщ. углеводородов, превращение в алициклич. соед. (действие Na на 1,3-дибромпропан, сухая перегонка Ca-солей двухосновных кислот) и гетероциклич. соед. (дегидратация диэтаноламина в морфолин, синтез пиридина из глутарового альдегида и аммиака), получение ароматических углеводородов из метанола.

Многие А. с. играют важную роль в биол. процессах. К таким соед. относятся, в частности, жиры, продукты их метаболизма, мн. аминокислоты, входящие в состав белков, углеводы. В эфирных маслах мн. растений содержатся сложные эфиры, альдегиды, спирты и другие А. с.

В природе обнаружены все осн. классы А. с. В большом количестве они содержатся в нефти, прир. газе, в небольших количествах — в гидросфере.

А. с. имеют чрезвычайно большое пром. значение. Насыщ. углеводороды-компоненты бензинов, бытового газа, сырье для получения метанола, полимербензинов, СК, моющих средств и др. продуктов орг. синтеза. Олефины используют в осн. для получения полимеров, спиртов, ацетона, СК, ацетальдегида и др. На переработке разл. А. с. основано производство мн. орг. растворителей (напр., диэтилового эфира, хлороформа, дихлорэтана), антифризов, душистых веществ и т. п.

^{Лит.: Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1–2, М.. 1981.}

_{М. И. Розенгарт}