алкалоиды элаокарпуса

АЛКАЛОИДЫ ЭЛАОКАРПУСА

выделены из некоторых видов растений рода элаокарпус (Elaeocarpus) семейства элао-карповых, или маслиноплодных. Включают более 30 представителей. В зависимости от структуры А.э. можно разделить на неск. групп: 1) ароматич. C16-алкалоиды, содержащие в молекуле 4 или 3 цикла. Примерами могут служить соотв. элаокарпин (формула I; т. пл. 81–82 °C) и изоэлаокарпицин (II). Эти алкалоиды обычно выделяют в виде рацемич. смеси (стереоизомеры различаются конфигурацией атома С7). II легко переходит в I при нагр. в щелочной среде. 2) Диеноновые C16 -алкалоиды, содержащие

алкалоиды элаокарпусаалкалоиды элаокарпуса. Рис. 2

в молекуле циклы элаокарпина с частично восстановленным ароматич. кольцом, напр. изоэлаокарпилин (III) и псевдоэпиизоэлаокарпилин (IV). Многообразие этой группы объясняется разл. пространств. расположением колец В, С и D. 3) C12-Алкалоиды, содержащие скелет из 12 атомов С; подразделяются на элаоканидины (напр., элаоканидин А; V) и элаоканины, имеющие соотв. 2 и 1 атом N. Последние могут содержать два (как элаоканин С; VI) или три (как элаоканин D; VII) сопряженных цикла.

Элаокапридин (VIII)-единств. индольный алкалоид, выделенный из растений рода элаокарпус.

Некоторые А.э. синтезированы. Биосинтез C16-алкалоидов осуществляется, вероятно, из орнитина H2NCH2CH2CH2CH(NH2)COOH и C12-поликетида CH3(COCH2)5СО, а C12-алкалоидов-из орнитина и С 8-поликетида.

Лит.: Johns S. R., Lamberton J. А., в кн.: Alkaloids., v. 14, N.Y., 1973, p. 325^6.

М. С. Юнусов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me