алкилсульфаты

АЛКИЛСУЛЬФАТЫ

техн. название солей алкилсерных кислот общей формулы ROSO3M, где R — первичный или вторичный радикал, М = Na, NH4, триэтиламмоний. Наиб. важны соед. с R = C10 — C18. Такие А. — анионные ПАВ; раств. в воде с образованием коллоидных растворов; критич. концентрация мицеллообразования 0,01–0,10 г/л; 28–50 Н/м.алкилсульфаты А. с первичными алкильными радикалами получают сульфированием первичных жирных спиртов действием SO3 (наиболее распространенный агент), H2SO4, C1SO3H, NH2SO3H с послед. нейтрализацией образовавшихся алкилсерных кислот. Серный ангидрид используют в смеси с воздухом (4–6% SO3 по массе) или в виде раствора в жидком SO2. В первом случае реакцию проводят при 25–40 °C, во втором — при −10 °C:

алкилсульфаты. Рис. 2

При использовании H2SO4 или олеума реакция обратима, поэтому ее проводят при двух- или трехкратном мольном избытке кислоты и 35–55 °C. Сульфирование под действием C1SO3H протекает практически с количеств. выходом при 35 °C. При действии NH2SO3H образуются аммониевые соли алкилсерных кислот: ROH + NH2SO3Hалкилсульфаты. Рис. 3 NH4OSO3R. Сульфирование низших спиртов проводят в среде самого спирта, высших — в растворителе (CHCl3, CCl4, тетрахлорэтилен). Алкилполиоксиэтиленсульфаты (сульфоэтоксилаты) получают обычно по схеме:

алкилсульфаты. Рис. 4

А., содержащие вторичные алкильные радикалы, синтезируют преим. взаимод. сульфирующих агентов с α-олефинами, напр.:

алкилсульфаты. Рис. 5

Побочные продукты-диалкилсульфаты, образующиеся по реакции:

алкилсульфаты. Рис. 6

Др. способ получения вторичных А.-Сульфирование вторичных спиртов:

алкилсульфаты. Рис. 7

Важнейшие первичные А.: сульфирол-8 C4H9CH(C2H5)CH2OSO3Na-сиропообразная бесцветная жидкость; раств. в воде, плохо — в этаноле, диэтиловом эфире, CCl4; содержание осн. продукта 35%; додецилсульфат натрия (лаурилсульфат натрия) C12H25OSO3Na — бесцв. порошок; раств. в воде, CHCl3, метаноле, бутаноле, не раств. в эфире, бензоле, диоксане (до 40 °C); содержание осн. продукта 98,5%; ЛД50 2,7 г/кг (мыши, перорально); раздражает кожу; пенообразователь 1 CnH2n+1OSO3NH(C2H4OH)3, где п = 10-12,-маслянистая коричневая жидкость; раств. в воде; содержание осн. продукта 37%; алкилсульфат-паста CnH2n+1OSO3Na, где и = 10–18, — бесцв. продукт; раств. в воде; содержание осн. продукта 21%, Na2SO4-19%; ЛД50 ок. 7 г/кг (мыши, перорально).

Важнейшие вторичные А.: прогресс CnH2n+1CH (CH3)OSO3Na, где п = 6-16,-светло-желтая жидкость; хорошо раств. в воде, гигроскопична; содержание осн. продукта 20 или 30%; оксанол Л-3С CnH2n+1 O(C2H4O)mSO3Na, где и = 10–12, т = 3,-прозрачная маслянистая жидкость; раств. в воде; содержание осн. продукта 30%.

А. малотоксичны; их биоразлагаемость 90–95%.

А-эффективные моющие вещества, устойчивые к действию растворов щелочей, кислот, жесткой воды; эмульгаторы при полимеризации, смачиватели в производстве целлюлозы, мягчители шелка, антистатики полимеров.

Лит.: Джильберт Э. Э., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г.М. Гаевого, Л., 1979; Lanteri A., "J. Amer. Oil Chemists' Soc.". 1978, v. 55, № I, p. 128–33.

А. М. Гершенович

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. АЛКИЛСУЛЬФАТЫ — АЛКИЛСУЛЬФАТЫ — соединения общей формулы ROSO3M, где R — алкил, M — Na, NH4. Алкилсульфаты, в которых R=CH3, C2H5 — алкилирующие агенты. Высшие алкилсульфаты (напр., C11H23OSO3Na) — поверхностно-активные вещества, используются как компоненты моющих средств. Большой энциклопедический словарь