аллилцианид

АЛЛИЛЦИАНИД (3-бутеннитрил) CH2=CHCH2CN

мол. м. 67,09; бесцветная жидкость; т. пл. −86,8 °C, т. кип. 118,5 °C, 14,1 °C/10 мм рт. ст.; d420 0,8377; nD20 1,4059; температурная зависимость давления (мм рт. ст.) паров в интервале 287–393 К; lg р(мм) = 8,0765 — 2030,6/Т; ΔH0сгор — 2,403 МДж/моль. Растворимость в воде 3,8% (20 °C). Легко раств. в органических растворителях. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 89,4 °C; 65,8% А.), а также с водой и аллиловым спиртом (т. кип. 86,9 °C; 30,3% А., 35,5% H20).

А. проявляет свойства алифатич. ненасыщ. нитрилов. В щелочной среде изомеризуется с образованием смеси цис- и транс-изомеров кротононитрила CH3CH=CHCN. Поэтому при щелочном гидролизе А. образуется кротоновая кислота CH3CH=CHCOOH, при кислотном — винилуксусная кислота CH2—CHCH2COOH. Взаимодействует в присутствии оснований с веществами, имеющими подвижный атом водорода (реакция Михаэля), также с предварительной изомеризацией:

аллилцианид

А. получают взаимод. аллилбромида (аллилхлорида) с CuCN без растворителя или аллилхлорида с HCN (NaCN) в водной среде при pH 3–6 (кат. — CuCl). Акцептором HCl служит CaCO3. Выделяют А. ректификацией; выход 80–90%. А. — сшивающий агент.

Т. всп. 23 °C, т. самовоспл. 460 °C, нижний температурный предел воспламенения 24 °C. ПДК 0,3 мг/м3, в водоемах — 0,1 мг/л. Хорошо всасывается через неповрежденную кожу.

Лит.: Смирнов С. К. [и др.], "Хим. промышленность", 1967, № 5, с. 331–34, 1973, № 7, с. 499–502.

С. К. Смирнов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me