аллилхлорид

АЛЛИЛХЛОРИД (хлористый аллил, З-хлор-1-пропен) CH₂=CHCH₂Cl

мол. м. 76,53; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −134,5 °C, т. кип. 44,96 °C; d₄²⁰ 0,937, плоти, по воздуху 2,64; п_D²⁰ 1,4157; г, (мПа∙с) 0,158 ( −20 °C), 0,330 (20 °C), 0,177 (100 °C); γ (мН/м) 23,0 (20 °C), 15,8 (80 °C); давление пара (кПа) 1,61 ( −40 °C), 16,80 (0 °C), 40,52 (20 °C), 123 (50 °C); t_крит 240,7 °C, p_крит4,66 МПа, d_крит0,327 г/см³; C⁰_p[кДж/(кг∙К)] 1,495 ( −40 °C), 1,662 (20 °C), 1,968 (100 °C), для пара 0,829 ( −50 °C), 1,059 (50 °C), 1,164 (100 °C); теплопроводность [Вт/(м∙К)] 0,145 (20 °C), 0,113 (100 °C); ΔH⁰_исп 372,2 кДж/кг (20 °C), 313,2 кДж/кг (100 °C), ΔH⁰_сгор −1849,82 кДж/моль, ΔH_обр −0,63 кДж/моль; μ 6,6∙10⁻³⁰ Кл∙м (пар); 8,7 (1 °C), для пара 1,013 (19 °C). Хорошо раств. в обычных органических растворителях. Растворимость в воде 0,36% (20 °C), воды в А. 0,08% (20 °C). Образует азеотропную смесь с водой (2,2% H₂O; т. кип. 43,0 °C). Энергия связи C—C1 252,71 кДж/моль, длина связи C—C1 0,1825 нм.

По двойной связи А. вступает в реакции, типичные для ненасыщ. соединений. Хлор в А. подвижен и может легко замещаться, напр. на OH или NH₂ с образованием соотв. аллилового спирта и аллиламина. При температуре кипения в присутствии пероксидов А. способен полимеризоваться. Легко образует простые и сложные эфиры.

Получают А. хлорированием пропилена при 500 °C; соотношение пропилен: хлор = 5:1; выход 80% по хлору. Применяют А. гл. обр. для производства эпихлоргидрина, глицери-на, аллилового спирта, а также разл. аллиловых эфиров, аллиламина, циклопропана, аллилсахарозы и др.

Т. всп. −29 °C, т. самовоспл. 420 °C, температурные пределы воспламенения от −29 °C до 0 °C; КПВ 3,0–14,8%. ПДК 0,3 мг/м³, в водоемах-0,3 мг/л. Мировое производство 180 тыс. т/год (1977).

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л.А. Ошина, М., 1978. См. также лит. при ст. галогензамещенные углеводородов.}

_{Ю. А. Трегер}