амидины

АМИДИНЫ

производные карбоновых кислот общей формулы RC(r=NR')NR"R"', где R, R', R", R'"-H или орг. остаток. Сильные основания. В своб. виде многие неустойчивы и используются в виде солей. Так, формамидин НС(—NH)NH₂ известен только в виде гидрохлорида (т. пл. 80 °C), ацетамидин CH₃C(=NH)NH₂ — в виде гидрохлорида (т. пл. 166–167 °C), бензамидин C₆H₅C(=NH)NH₂ — в виде основания, гидрохлорида и его дигидрата (т. пл. 75–80, 169 и 72 °C соотв.).

N-Моно- и N,N'-дизамещенные А. могут существовать в двух таутомерных формах: RC(—NR')NHR" RC(=NR")NHR'. Они довольно легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до амидов. Могут подвергаться переаминированию с образованием других А. (в приведенном ниже уравнении R" = Alk или Ar), амидразонов (R"= NHR'") и амидоксимов (R" = OH): RC(=NH)NHR' + R"NH₂ → RC(=NR")NHR'.

А. используют для синтеза гетероциклич. соединений. Так, при взаимодействии А. с производными малонового или циануксусного эфира, дикетонами, енаминокетонами образуются замещенные пиримидины (формула I), с о-аминофенолом-бензоксазолы (II; X = О), с о-фенилендиамином-бензимидазолы (II; X = NH):

А. получают обычно из нитрилов, амидов, тиоамидов и др. производных карбоновых кислот по реакциям:

Ряд А. обладает высокой биол. активностью. Амиди-новый фрагмент (обычно в составе гетероцикла) входит в структуру мн. лек. препаратов, напр. нафтизина, галазолина, фентоламина, хлордиазепоксида.

^{Лит.: Граник В. Г., "Успехи химии", 1983, т. 52, в. 4, с. 669–702; Mohre H., Schriftenr. Bundesapothekerkammer Wis. Fortbild. Gelbe Reihe, Bd 2. 1974. S. 233: Chemistry of amidines and imidates, ed. by S. Patai, L.-[a.o.], 1975.}

_{В. Г. Граник}