аминоэтилэтаноламин

АМИНОЭТИЛЭТАНОЛАМИН [N-(2-гидроксиэтил)этилендиамин] HOCH2CH2NHCH2CH2NH2

мол. м. 104,16; маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 244 °C, 130,5 °C/11 мм рт. ст.; d2020 1,30; пD251,481; η 141 мПа∙с (25 °C); pKа 9,72; смешивается с водой и этанолом, трудно раств. в эфире.

А. обладает хим. свойствами 1,2-аминоспиртов (см. аминоспирты) и этилендиамина. Более реакционноспособна в А. первичная аминогруппа. С кислотами она легко образует соли (вторичная аминогруппа — с трудом), с алкилгалогенидами и карбоновыми кислотами — N-замещенные продукты типа HOCH2CH2NHCH2CH2NHR, где R — алкил или ацил. N-Ациламиноэтилэтаноламины при нагр. (190 °C; 10 мм рт. ст.) превращаются в имидазолины:

аминоэтилэтаноламин

i;

При взаимодействии А. с хлорсульфоновой кислотой C1SO3H в кислой среде образуется H2NCH2CH2NHCH2CH2OSO3H. Каталитич. дегидратация А. приводит к пиперазину. Из А. получают тринатриевую соль N-(2-гидроксиэтил)этилендиаминтриуксусной кислоты (хелатообразующий агент):

аминоэтилэтаноламин. Рис. 2

При пропускании HCl в нагретый А. получается N-(2-хлорэтил)этилендиамин, циклизующийся под действием водного раствора щелочи в N-(2-аминоэтил)этиленимин:

аминоэтилэтаноламин. Рис. 3

В промышленности А. получают действием этиленоксида на избыток этилендиамина. А. и его производные — отвердители эпоксидных смол, эмульгаторы, детергенты, ингибиторы коррозии и др.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 944–60, v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 295–308, v. 7, N. Y.-[a.o.], 1979, p. 580–602.

Д. З. Завельский

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me