аминонитроанизолы

АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ (нитроаминоанизолы, нитрометоксианилины, нитроанизидины)

мол. м. 168,15; кристаллы (см. табл.) желтого, оранжевого или красного цвета; легко раств. в спиртах, ацетоне, эфире, плохо — в гексане, бензоле, воде.

Наиб. изучено диазотирование аминогруппы. При нагр. А. с раствором щелочи аминогруппа замещается на гидроксил. Таким образом из 3-нитро-4-аминоанизола получают 2-нитро-4-метоксифенол. При взаимодействии 4-амино-3-нитроанизола с 1,3,3-триметоксибутаном в присутствии As₂O₅ и разб. H₂SO₄ образуется 8-нитро-6-метокси-4-метилхинолин (формула I). При обработке 4-амино-2-нитроанизола последовательно S₂C1₂ (в CH₃COOH), NaOH и уксусномуравьиным ангидридом получают 5-нитро-6-метоксибензотиазол (II)

В промышленности 2-амино-4-нитроанизол (азоамин алый К) синтезируют взаимод. 2,4-динитрохлорбензола с метанолом при 50–60 °C в щелочной среде с послед. восстановлением образовавшегося 2,4-динитроанизола полисульфидами Na; 2-амино-5-нитроанизол (азоамин розовый О) — нитрованием 2-аминоанизола 10%-ной HNO₃ после предварит. защиты аминогруппы тозильной группой CH₃C₆H₄SO₃; 4-амино-3-нитроанизол (азоамин бордо О) — ацетилированием n-анизидина с послед. нитрованием 62%-ной HNO₃ и отщеплением ацетильной группы щелочью. Количеств. методы анализа А. — диазотирование водным раствором NaNO₂ или ГЖХ.

^{СВОЙСТВА АМИНОНИТРОАНИЗОЛОВ*}

_{* Для 2-амино-4-нитро-, 2-амино-5-нитро- и 3-амино-5-нитроанизолов d4}¹⁵⁶ 1,2068, 1,2112 и 1,2034 соотв.; для первых двух и 4-амино-3-нитроанизола 1,1 10³⁰, 2,069∙10⁻³⁰ и 1,835 10⁻³⁰ Кл∙м (бензол; 25 °C). ** Для нестабильной модификации 46–47 °C.

А. — промежут. продукты в производстве азокрасителей и пигментов (см. также азогены). 2-Амино-5-нитроанизол — реагент для хроматографич. обнаружения флавоноидов.

^{Лит.: Коган И. М., Химия красителей, 3 изд., М., 1956.}

_{Н. Н. Артамонова}