аминосалициловые кислоты

АМИНОСАЛИЦИЛОВЫЕ КИСЛОТЫ (амино-о-гидроксибензойные кислоты)

мол. м. 153,13; бесцветные кристаллы; т. пл. 235, 150–151 и 283 °C (с разл. во всех случаях) соотв. для 3-, 4- и 5-А.к.; плохо раств. в воде, 4-А. к. раств. в этаноле. Последняя легко декарбоксилируется при нагр. в разб. кислотах, устойчива при нагр. в растворах щелочей.

аминосалициловые кислоты

В промышленности получают смесь 5-А. к. с 3-А.к. в соотношении 4:1 нитрованием салициловой кислоты в присутствии Hg(NO3)2 при 70 °C с послед. восстановлением образующихся нитросалициловых кислот NaHS при 130 °C и 0,3 МПа. Поскольку разделение смеси затруднительно, 5-А. к., не содержащую примеси 3-А. к., предложено получать восстановлением азобензолсалициловой кислоты каталитически (выход 80%) или NaHSO3 в щелочной среде (выход 92%). 4-А. к. в промышленности получают по схеме:

аминосалициловые кислоты. Рис. 2

Полученную Na-соль очищают переосаждением и выделяют после кристаллизации в виде дигидрата (т. пл. 122 °C; легко раств. в воде, трудно — в этаноле).

5-А. к. — промежут. продукт в производстве трифенилметановых, сернистых и азокрасителей. 4-А. к. (парааминосалиниловая кислота, или ПАСК) и ее Na-соль-противотуберкулезные средства. Пыль порошка Na-соли 4-А. к. горюча; т. воспл. 647 °C; нижний КПВ 76 г/м3.

Г. И. Пуца

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me