анетол

АНЕТОЛ (n-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) n-CH₃OC₆H₄CH=CHCH₃

мол. м. 148,21. транс-А.-жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса; т. пл. 23 °C, т. кип. 234–237 °C, 113 °C/4 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,988, п_D²⁰ 1,5590-1,5610; давление пара 1,25 Па; пороговая концентрация запаха 2,00∙10⁻⁸ г/л; раств. в этаноле, эфире, плохо — в воде, пропиленгликоле, глицерине. Пром. способы полумения: выделение из эфирных масел (анисового, фенхелевого и др.) вакуум-ректификацией с послед. вымораживанием; изомеризация метилхавикола n-CH₃OC₆H₄CH₂CH=CH₂, содержащегося в сульфатном скипидаре, под действием спиртового раствора КОН; ацилирование анизола пропионовым ангидридом с послед. гидрированием n-метоксипропиофенона (формула I) и дегидратацией 1 -(n-метоксифенил)пропанола (II):

конденсация анизола с пропионовым альдегидом и послед. термич. разложение 1,1-бис-(n-метоксифенил)пропана (III):

транс-А. — душистое вещество для косметич. средств и пищ. продуктов, сырье для получения др. душистых веществ (напр., анисового альдегида), а также лек. препаратов (напр., синэстрола).

ЛД₅₀ 2,09 г/кг (крысы, перорально). КПВ 0,34–1,65%, т. всп. 90 °C, т. воспл. 113 °C, т. самовоспл. 445 °C.

цис-А. практич. применения не имеет, т. к. обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом и почти в 20 раз токсичнее своего изомера; при нагр. с некоторыми катализаторами цис-А. изомеризуется в транс-А..

_{Л. А. Хейфиц}