анизол

АНИЗОЛ (метоксибензол, метилфениловый эфир) C₆H₅OCH₃

мол. м. 108,13, бесцветная жидкость с приятным запахом; т. пл. −37,5 °C, т. кип. 153,8 °C; d²⁰₄ 0,9954, n_D²⁰ 1,5179; η 1,32 мПа∙с; р_крит 4,04 МПа, t_крит 369 °C; 34,38∙10⁻³ Н/м (25 °C); ΔH⁰_исп 36,81 кДж/моль; 4,33 (25 °C); μ 1,80∙10⁻³⁰ Кл∙м (газ; 130 °C); легко раств. в этаноле, эфире, бензоле, растворимость в 100 г воды — 0,15 г. При действии на А. хлора образуется смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов, при нагр. с PCl₅-4-хлоранизол. А. ацилируется CH₃COCl в присутствии AlCl₃ в n-метоксиацетофенон CH₃OC₆H₄COCH₃, при взаимодействии с HCl в присутствии HCN превращ. в анисовый альдегид CH₃OC₆H₄CHO. Нитрование 70%-ной HNO₃ на холоду дает смесь 2-нитро- и 4-нитроанизолов, 95–100%-ной HNO₃ на холоду — 2,4-динитроа-низол. А. деметилируют до фенола кипячением в уксусной кислоте с 48%-ной HBr или нагреванием при 120 °C с AlCl₃ без растворителя.

В промышленности А. получают: взаимод. C₆H₅ONa с CH₃OSO₂ONa; алкилированием фенола метанолом при 175–225 °C (кат. — Al₂O₃). Препаративный способ: взаимод. фенола с диметилсульфатом в водно-щелочной среде при кипячении (выход 72–75%). Цветная реакция: темно-зеленое окрашивание при нагр. А. с SeO₂ в присутствии H₂SO₄.

А. — растворитель, промежут. продукт в производстве красителей, лек. и душистых веществ. Для А. т. всп. 41 °C, т. самовоспл. 485 °C, КПВ 0,34–6,3%; ЛД₅₀ 3,5–4 Г/КГ (белые крысы, подкожно).

_{Н. Н. Артамонова}