антоцианы

АНТОЦИАНЫ (от греч. anthos — цвет, окраска и kyanos — лазоревый)

растит. гликозиды, содержащие в качестве агликона (антоцианидина) гидроксипроизводные 2-фенилхромена (формула I). Углеводная часть молекулы (обычно остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, ди- или трисахарида) связана с агликоном в положении 3, реже — 3 и 5. У многих А. некоторые группы OH метилированы или ацетилированы. А. — окрашенные кристаллы. Легко раств. в воде и др. полярных растворителях, трудно — в спирте, бензоле. При нагревании с разб. кислотами или действии некоторых ферментов отщепляют остаток углевода с образованием пирилиевых солей — пеларгонидина, цианидина и дельфинидина (формулы II-IV соотв.). При щелочном плавлении эти соли образуют флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол) и гидроксибензойную кислоту, а при гидрировании — катехин.

А. придают цвет тканям растений, цветам, плодам. Цвет и строение А. зависят от pH среды, напр.:

где А-остаток глюкозы.

Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что А. находятся в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная среда) или в виде К-, Са- и Na-солей. Из лепестков розы выделен пигмент цианинхлорид (3,5-глюкозил-3'-гидрокси-2-флавенол), из петунии, флоксов и некоторых др. растений — мальвинхлорид (3,5-глюкозил-3',5'-метокси-2-флавенол).

А. выделяют из растит. сырья хроматографией или экстракцией 1%-ным раствором HCl в метаноле. Синтезируют из полигидроксибензальдегидов, напр.:

где В — остаток тетраацетилглюкозы.

Цианидин применяют в медицине для определения катехина в биол. жидкостях, напр. в моче.

^{Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем. М., 1979.}

_{Е. Г. Тер-Габриэлян}