антрон

АНТРОН [9(10H)антраценон]

мол. м. 194,24; бесцветные кристаллы; т. пл. 154–155 °C; μ 12,1082∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол; 20 °C); раств. в этаноле, бензоле, уксусной кислоте, не раств. в воде. Для А. (формула I) характерно таутомерное равновесие с антролом (II):

В промышленности А. получают восстановлением 9,10-антрахинона: оловом в смеси уксусной и конц. соляной кислот при 110–118 °C; алюминиевыми стружками или порошком в конц. H₂SO₄ при 30–40 °C; железными стружками и HCl в водной суспензии. Препаративно А. можно синтезировать циклизацией 2-бензилбензойной кислоты под действием HF.

А. и 1-хлор-9-антрон-промежут. продукты в синтезе полициклических кубовых красителей. А. — также аналитический реагент для обнаружения углеводов, с водными растворами или суспензиями которых дает зеленое окрашивание в конц. H₂SO₄.

^{Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983, с. 124–28.}

_{Н. Н. Артамонова}