аргинин

АРГИНИН (1-амино-4-гуанидиновалериановая кислота, Arg, R) HN=C(NH₂)NH(CH₂)₃CH(NH₂)COOH

мол. м. 174,2; бесцветные кристаллы. Для D, L-A., D-A. и L-A. т. пл. соотв. 220–222, 235–240 и 244 °C (все изомеры плавятся с разл.); для L-A. + 26,5° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. HCl). А. раств. в воде, не раств. в эфире; pK_а 2,18 (COOH), 9,09 (NH₂), 13,2 (гуанидиногруппа); р/ 10,76.

А. — типичная алифатич. α-аминокислота; обладает основными свойствами, образует труднорастворимые соли с флавиановой кислотой (8-гидрокси-5,7-динитро-2-нафтолсульфокислота), фосфорномолибденовой и пикриновой. α-Аминои гуанидиногруппы обладают разл. реакц. способностью, что позволяет проводить процессы, затрагивающие только одну из этих групп. При синтезе аргининсодержащих пептидов гуанидиногруппу защищают бензилоксикарбонильной, трет-бутоксикарбонильной или адамантилоксикарбонильной группой, а также нитрогруппой. Для химической модификации гуанидиногрупп остатков А. в белках используют дикарбонильные соед. (ацетилацетон, 2,3-бутадион и др.), что приводит к образованию 6-членных циклов.

L-А. — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во мн. организмах в своб. виде и в составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-A. — один из основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез может осуществляться из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; м. б. синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-A. хим. сдвиги в D₂O для протонов у α-, β-, иатомов углерода составляют соотв. 3,777, 1,918, 1,703 и 3,256 м. д. При взаимодействии А. с α-нафтолом (или 8-гидроксихинолином) и NaBrO образуются соединения розового цвета (реакция Сакагучи).

А. применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами — для парэнтерального питания.

L-A. впервые выделен С. Г. Хединым в 1895 из рога животного. МирОВОе ПрОИЗ-ВО ОК. 500-Т/ГОД (1982).

_{В. В. Баев}