арилметановые красители
АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
производные диарил- и триарилметанов — соотв. диарил- и триарилметановые красители (в более узком смысле-дифенил- и трифенилметановые, см. формулу I). К А.к. условно относят также их структурные аналоги -ксантеновые красители и акридиновые красители.
А. к. дают окраски желтых, красных, фиолетовых, синих и зеленых тонов. Цвет зависит от числа и типа ароматич. остатков и характера заместителей в них. Наличие заместителей в орто-положении к центр. атому углерода приводит к повышению цвета (см. цветность органических соединений).
Аминоди — А.к. желтого цвета из-за низкой устойчивости окрасок к действию света, растворов щелочей применяют в нетекстильных областях промышленности и то ограниченно; наиб. применение в текстильной промышленности имел аура мин [I,
; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = NH2]. В СССР он не производится из-за канцерогенности.
Аминотри-А. к. подразделяют на диаминотри-А. к. — производные малахитового зеленого
; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = C6H5] и триаминотри — А. к. — производные фуксина
; R" = = CH3; R'" = n-C6H4МH2]. Представляют собой соли окрашенных орг. катионов; анионами служат Cl−, SO42−или др.
В щелочной среде аминотри-А. к. (напр., II) с измеримой скоростью обратимо переходят в бесцветные карбинольные основания (III), при действии восстановителей обратимо превращ. также в бесцветные лейкосоединения (IV):
В воде аминотри-А. к. частично гидролизуются до карбинольных оснований, что является причиной их низкой прочности при стирке.
Получают аминотри-А. к. гл. обр. конденсацией ароматич. аминов с бензальдегидом [основной ярко-зеленый; формула I, 
; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = C6H5] или формальдегидом [кислотный фиолетовыйС; 
; R'= N(C2H5)CH2C6H4SO3Na-H; R" = H; R'" = n-C6H4N(CH3)2] с послед, окислением полученного лейкосоединения действием PbO2, MnO2 или бихроматов. Аминотри-А. к. синтезируют также нагреванием кетона Михлера [4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] х ариламинами в присут.
POCl3 [основной синий К; формула I, 
; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = л-этиламинонафтил], окислением диметиланилина в присутствии CuSO4 [основной фиолетовый К; 
; R' = NHCH3; R"= Н; R'" = n-C6H4N(CH3)2].
Основные аминотри-А. к. образуют с гетерополикислотами, напр. с фосфорномолибденвольфрамовой кислотой H7[P(W2O7)4(Mo2O7)2], нерастворимые соли (основные лаки)-светопрочные пигменты для полиграфической цветной печати. Основные аминотри-А. к. применяют также для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей и т. д.; основной фиолетовый К — индикатор метиловый фиолетовый, основной ярко-зеленый — бактерицидное средство. Карбинольное основание основного фиолетового К (фиолетовый К жирорастворимый) применяют в производстве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок.
Кислотные аминотри-А. к. содержат не менее двух сульфогрупп, напр. кислотный ярко-голубой 3 [I, R =
(C2H5)2; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = 2,4-дисульфофенил], кислотный фиолетовый С (см. выше). Наличие сульфогруппы в opmo-положении к центр. атому углерода повышает прочность красителя при стирке. Их применяют для крашения шерсти, изготовления чернил, типографских красок.
Гидрокситри-А. к. — производные аурина [I, R = O; R' = ОН; R" = Н; R"' = n-C6H4OH] и бензаурина [I, R = О; R' = OH; R" = H; R"' = C6H5], содержащие карбоксильную группу в opmo-положении к группе OH, ограниченно используют в виде хромовых комплексов для крашения натурального шелка.
К гидрокситри-А.к. относятся фталеины и сульфофталеины, используемые как хим. индикаторы. Простейший из них-фенолфталеин. Пример су льфофталеина-феноловый красный [I, R = O; R'=ONa; R"= H; R'" = = o-C6H4S03Na].
Бесцв. лейкосоединения некоторых А. к. благодаря способности превращаться в красители при действии электроф. реагентов и кислорода воздуха применяют в качестве цветообразующих компонент в копировальной и множительной технике.
Обычная выпускная форма А. к. — порошки, однако ряд красителей выпускают в виде конц. растворов, которые проще изготовить и удобнее использовать.
Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, т. 2, Л., 1957, с. 805–46; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 133–69; Чекалин М.А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 338–53.
Б. А. Королев
