аспарагиновая кислота

АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА (аминоянтарная кислота, Asp, D) HOOCCH2CH(NH2)COOH

мол. м. 133,1; бесцветные кристаллы. Для D, L-, L- и D-A.к. т. пл. соотв. 280, 270 и 300 °C (все изомеры плавятся с разл.). Для L- и D-A. к.аспарагиновая кислота соотв. + 25° (20 °C; концентрация 1,97 г в 100 мл 6н. HCl) и — 23° (27 °C; концентрация 2,3 г в 6н. HCl). А. к. плохо раств. в воде, не раств. в органических растворителях; при 25 °C pKа 1,88 ( α-COOH), 3,65 (аспарагиновая кислота. Рис. 2COOH), 9,6 (NH2); p/ 2,77. А.к. — типичная алифатич. α- аминокислота. L-Изомер играет важную роль в организме при переаминировании, биосинтезе мочевины, пиримидиновых оснований; метаболизирует до фумаровой кислоты. При синтезе из А. к. пептидов защищают β-карбоксильную группу бензильным или трет-бутильным остатками. Таким же путем, а также амидированием карбодиимидами осуществляют хим. модификацию β-карбоксильной группы остатков А. к. в молекулах белков.

L-A.к. — кодируемая аминокислота. Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. Ее биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерии с послед. его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют L-А.к. из белковых гидролизатов. Рацемат А. к. получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с послед. гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа А. к. основаны на нерастворимости ее Са- и Ва-солей. В спектре ЯМР L-А. к. в D2O хим. сдвиги для протонов у α-иаспарагиновая кислота. Рис. 3атомов углерода составляют соотв. 3,984 и 2,939, 2,861 м. д. L-Изомер применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами — для парэнтерального питания. Впервые выделена Г. Ритхаузеном в 1868 из белков конглутина и легумина. Мировое производство ок. 250 т/год (1982).

В. В. Баев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Аспарагиновая кислота — Аминоянтарная кислота, COOHCH2CHNH2COOH, одна из дикарбоновых аминокислот (См. Аминокислоты), имеет слабокислые свойства (изоэлектрическая точка при pH 2,77), молекулярная масса 133,10. Большая советская энциклопедия
  2. аспарагиновая кислота — (сокр. Асп, Asp), заменимая аминокислота. Входит в состав белков (кроме протаминов). Играет важную роль в реакциях цикла мочевины и переаминирования, участвует в биосинтезе пуринов и пиримидинов... Биологический энциклопедический словарь
  3. Аспарагиновая кислота — См. Аспарагин. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  4. АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА — АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА — HOOCCH2CH(NH2)COOH, алифатическая аминокислота. В организме присутствует в составе белков и в свободном виде. Играет важную роль в обмене азотистых веществ. Участвует в образовании пиримидиновых оснований, мочевины. Большой энциклопедический словарь