аспергилловая кислота

АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-3-втор-бутил-6-изобутилпиразин-1-оксид)

мол. м. 224; бледно-желтые кристаллы, т. пл. 97–99 °C (с возг.), +13,3° (3,9 г в 100 мл C₂H₅OH); pK_а5,5; раств. во многих органических растворителях, не раств. в воде, петролейном эфире.

С Fe, Cu, Bi А. к. образует хелаты, с минеральными кислотами и Alkl-соли (напр., с HCl, т. пл 182 °C; с CH₃1, т. пл. 169 °C). Устойчива к действию растворов щелочей и KMnO₄. Легко восстанавливается гидразином или HI в дезоксиаспергилловую кислоту, Na в амиловом спирте — в основание формулы I; легко бромируется, образуя соед. II.

А. к. продуцируется плесенью Aspergilus flavus. Активна по отношению к грамположи тельным и грамотрицательным микроорганизмам и некоторым кислотоустойчивым бактериям. Получают А. к. отгонкой с водяным паром из жидкости, в которой выращена плесень. А. к. токсична: ЛД₁₀₀ 100 и 250 мг/кг (мыши, соотв. внутрибрюшинно и перорально).

^{Лит.: Cheeseman G. W. Н„ Werstink E. S. G., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 14, N. Y.-[a.o.], 1972, p. 99–209.}

_{Е. Г. Тер-Габриэлям}