атропин

АТРОПИН

алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). А. — бесцв.

атропин

кристаллы, горькие на вкус; т. пл. 115–116 °C; раств. в этаноле, хлороформе, труднее — в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном растворе pKа 9,68. С кислотами образует растворимые в воде соли, в частности сульфат (т. пл. 194 °C). А. — сложный эфир тропика (формула I) иатропин. Рис. 2 троповой кислоты C6H5CH(CH2OH)СООН. При действии неорг. кислот отщеп-

атропин. Рис. 3

ляет H2O и дает апоатропин (II), который также выделен из растений. А. представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а А. образуется в процессе выделения. При нагр. до 110 °C (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.

А. получают упариванием раствора смеси тропина и троповой кислоты. Первый синтезируют из янтарного диальдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую кислоту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной кислоты C6H5CH2COOC2H5 с этилформиатом НCOOC2H5 с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной кислоты C6H5СН(СНО)COOC2H5. В промышленности А. получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). А. применяют: как спазмолитич. лек. средство; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т. ч. морфином) и снотворными. А. быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272–77.

С. Ф. Арипова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. атропин — орф. атропин, -а Орфографический словарь Лопатина
  2. атропин — -а, м. Ядовитое вещество, извлекаемое из растений белладонны, белены, дурмана (применяется в медицине как болеутоляющее средство, в глазной практике и т. д.). [От лат. atropa (belladonna) — белладонна] Малый академический словарь
  3. Атропин — Алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых (белена, красавка, дурман и др.). В медицине применяют в виде водных растворов сернокислой соли для уменьшения спазма гладкой мускулатуры при язвенной болезни, некоторых заболеваниях кишечника... Большая советская энциклопедия
  4. атропин — АТРОПИН а, м. atropine f. <�лат. atropa belladonna. Ядовитое вещество, применяемое в медицине как болеутоляющее средство. БАС-2. Словарь галлицизмов русского языка
  5. атропин — Алкалоид, содержащийся в растениях сем. паслёновых (красавке, белене, дурмане и др.). При введении в животный организм А. действует как антагонист ацетилхолина: расслабляет гладкую мускулатуру и уменьшает секрецию желёз. Сульфат А.— холинолитич. Биологический энциклопедический словарь
  6. АТРОПИН — АТРОПИН (C17H23NO2N), ядовитое лекарственное вещество, алкалоид, получаемый из некоторых растений, например, белладонны (Atropa belladonna). Научно-технический словарь
  7. атропин — АТРОПИН -а; м. [лат. atropa (belladonna) — белладонна]. Алкалоид, содержащийся в белладонне, белене, дурмане (используется в медицине как средство, снимающее спазмы, и для расширения зрачка при исследовании глазного дна). Закапать а. Толковый словарь Кузнецова
  8. атропин — атропин м. Ядовитое вещество, применяемое в медицине как болеутоляющее средство. Толковый словарь Ефремовой
  9. АТРОПИН — АТРОПИН — алкалоид, содержащийся в растениях семейства пасленовых (красавка, белена, дурман и др.). Используется в медицине главным образом как холинолитическое средство. Снимает спазмы бронхов, расширяет зрачок и т. д. Большой энциклопедический словарь
  10. атропин — АТРОП’ИН, атропина, мн. нет, ·муж. (·иностр.) (мед.). Лекарственное вещество, сильно ядовитое, добываемое из растений белладонны и дурмана. Атропин производит расширение зрачка. Толковый словарь Ушакова
  11. атропин — [от соб. гр.] – ядовитое вещество, алкалоид, получаемый из растения атропы (бешеной вишни, белены, дурмана); употребляется как болеутоляющее средство, в глазной практике – как расширяющее зрачок и т. д. Большой словарь иностранных слов
  12. Атропин — (датурин) — алкалоид состава C17H23NO3, содержащийся во всех частях белладонны или сонной одури (Atropa Belladonna) и в семенах дурмана (Datura Strammonium); спутником его в природе является изомерный с ним алкалоид гиосциамин (см. это сл. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона