азаиндолы

АЗАИНДОЛЫ (пирролопиридины, диазаинданы)

Различают 4-, 5-, 6- и 7-А. (формулы соотв. I-IV). Для них температуры плавления равны 127–128, 112–113, 136–137 и 106–107 °C, pК_a-6,94, 8,26, 7,95 и 4,59.

А. — кристаллы; раств. в органических растворителях, умеренно — в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электроф. замещение идет в положение 3 (реакц. способность изомеров уменьшается в ряду 5-А. > 7-А. > 4-А. = = 6-А.), нуклеоф. замещение — в орто- и пара-положения к атому N в 6-членном цикле, алкилирование и ацилирование — в положение 1.

Получают А. из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:

Для синтеза 5- и 7-А. используют также циклизацию соотв. 4- и 2-галоген-Зхлорэтил)пиридинов с NH₃ и аминами, напр.:

4- и 6-А. получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:

Некоторые производные А. обладают психотропной активностью (напр., З-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (напр., оксим З-ацетил-7-азаиндола).

^{Лит.: Яхонтов Л.Н., Прокопов А. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, в. 5, с. 814–47; Яхонтов Л.Н., "Химия гетероциклических соединений", 1982, № 9, с. 1155–67.}

_{А. В. Довгилевич}