азины

АЗИНЫ

1) 6-членные гетероциклич. соединения, у которых в кольце содержится хотя бы один атом N. Азиновые циклы могут включать др. гетероатомы или быть конденсированы с др. циклами. К А. с одним атомом N в кольце (моноазинам) относятся, напр., пиридин и хинолин, к диазинам-пиридазин, пиримидин, пиразин, фталазин, феназин (см. также триазины). Иногда термин "А." понимают более узко, относя к этим соед. только те гетероциклы, которые содержат в кольце не менее двух атомов N.

2) Производные гидразина общей формулы где R и R'-орг. радикалы или атомы водорода. Низшие алифатич. А. — жидкости, высшие алифатич. и ароматич. — кристаллы. Они не раств. в воде, раств. в органических растворителях. Почти все окрашены, многие флуоресцируют (некоторые — при добавлении кислот). С HCl дают окрашенные соли. Легко присоединяют Cl₂, Br₂, HCl. С гидразином образуют гидразоны. При нагр. превращаются в производные этилена с выделением азота. Обработка безводными кислотами дает пиразолины или пирролы, напр.:

Получают А. взаимод. карбонильных соед. с гидразином в водной или спиртовой среде (выход 70–90%):

Скорость реакции зависит от типа карбонильного соед. и уменьшается в ряду: альдегиды > алкилкетоны > > алкиларилкетоны > диарилкетоны. Несимметричные А. получают также взаимод. гидразонов с кетиминами, напр.:

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 560–71; там же, т. 8, М., 1985, с. 15–331.}

_{В. Р. Скварченко}