Химическая энциклопедия

Азины

Азины
АЗИНЫ

1) 6-членные гетероциклич. соединения, у к-рых в кольце содержится хотя бы один атом N. Азиновые циклы могут включать др. гетероатомы или быть конденсированы с др. циклами. К А. с одним атомом N в кольце (моноазинам) относятся, напр., пиридин и хинолин, к диазинам- пиридазин, пиримидин, пиразин, фталазин, феназин (см. также Триазины). Иногда термин "А." понимают более узко, относя к этим соед. только те гетероциклы, к-рые содержат в кольце не менее двух атомов N.

2) Производные гидразина общей ф-лы где R и R'-орг. радикалы или атомы водорода. Низшие алифатич. А.-жидкости, высшие алифатич. и ароматич. - кристаллы. Они не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Почти все окрашены, многие флуоресцируют (нек-рые-при добавлении к-т). С НС1 дают окрашенные соли. Легко присоединяют С12, Br2, HC1. С гидразином образуют гидразоны. При нагр. превращаются в производные этилена с выделением азота. Обработка безводными кислотами дает пиразолины или пирролы, напр.:

Получают А. взаимод. карбонильных соед. с гидразином в водной или спиртовой среде (выход 70-90%):

Скорость р-ции зависит от типа карбонильного соед. и уменьшается в ряду: альдегиды > алкилкетоны > > алкиларилкетоны > диарилкетоны. Несимметричные А. получают также взаимод. гидразонов с кетиминами, напр.:

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 560-71; там же, т. 8, М., 1985, с. 15-331. В. Р. Скварченко.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия 1988