азиновые красители

АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ (диазиновые красители)

производные 1,4-диазина (пиразина), конденсированного в положениях 2, 3 и 5, 6 с кольцами бензола (феназин; формула I), нафталина или др. ароматич. углеводорода. У большинства А.к. один из атомов N гетероцикла соединен с арильным (чаще всего фенильным) остатком; такие красители являются производными N-фенилфеназония (формула II).

Простейшие А. к. относятся к основным и кислотным красителям. Они обычно красного, фиолетового, синего или голубого цвета; известны, но не имеют практич. значения желтые, зеленые и серые А. к. Типичные представители-основной красный краситель сафранин Т (формула III) и кислотный темно-голубой (IV). Цвет А. к. углубляется от красного к фиолетовому и синему при алкилировании и особенно при арилировании аминогрупп, а также при замене бензольных колец нафталиновыми. При действии восстановителей А. к. образуют неокрашенные лейкосоединения; окислители, в т. ч. O₂ воздуха, превращают лейкосоединения в исходные А. к. Сильные кислоты и растворы щелочей обычно резко изменяют цвет А.к.; менее чувствительны к таким воздействиям производные М-фенилфеназония.

А. к. получают чаще всего циклизацией и окислением индаминов, содержащих первичную или вторичную аминогруппу в орто-положении к центральному атому N. Так, сафранин Т получают из смеси 2,4-толуилендиамина, о-толуидина и анилина, которую в водном слабокислом растворе окисляют сначала на холоду, а затем при кипячении:

Кислотный темно-голубой получают окислением смеси 1,3-бис-(фениламино)нафталин-8-сульфокислоты и 4-аминодифениламин-2-сульфокислоты.

Основные А. к. отличаются яркостью и большой красящей способностью, но окраски неустойчивы к действию света и мокрым обработкам. Поэтому такие А. к. не используют в текстильной промышленности; их применяют при окраске бумаги (это основное назначение и сафранина Т) и кожи, а также как окислительно-восстановит. индикаторы, десенсибилизаторы, активную среду в лазерах. Кислотные А. к. содержат не менее двух сульфогрупп. Они более светостойки и используются для крашения шерсти. О более сложных А. к. см. индулины, нигрозины, оксидационные красители (в т. ч. анилиновый черный). Пиразиновый цикл содержат также некоторые сернистые красители и полициклич. кубовые красители.

Ассортимент А. к. во всем мире включает ок. 60 представителей. Поиски новых А. к. проводятся гл. обр. для средств новой техники, напр. лазерной.

Красно-фиолетовый А. к. (мовеин) был первым пром. синтетич. красителем, полученным из кам.-уг. сырья (1856; У. Перкин-старший). Этот А. к. вскоре, однако, был вытеснен более прочными и экономичными красителями.

_{М. А. Чекалин}