Химическая энциклопедия

Азосочетание

Азосочетание
АЗОСОЧЕТАНИЕ получение азосоединений взаимод. ароматич. диазосоединений с в-вами (азосоставляющими), содержащими способный замещаться атом Н, напр.:

ArN2Cl + C6H5OH -> ArN=NC6H4OH + HC1 реже-иной атом или группу атомов, напр.: ArN2Cl + n-НООСС 6 Н 4 ОН -> ArN=NC6H4OH + СО 2 + НС1

Диазосоединение участвует в р-ции в форме катиона диа-зония. Азосоставляющая имеет нуклеоф. центр, возникающий при ее ионизации или поляризации. Степень поляризации зависит от электронодонорных св-в заместителей. В кач-ве азосоставляюшей обычно используют фенолы, амины, эфиры и анилиды ацетоуксусной и др. кетокислот, производные 5-пиразолона и др.

А. включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона, напр.:

Медленной (лимитирующей) стадией часто является первая. Если необходимо ускорить вторую стадию, в реакц. массу вводят акцепторы протонов-основания CO32-, CH3COO- и др., при синтезе нек-рых полиазокрасителей - пиридин, хинолин.

А. осуществляют обычно в кислой среде при 15-25 Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия 1988