бензальхлорид

БЕНЗАЛЬХЛОРИД [(дихлорметил)бензол; α,α-цихлортолуол; хлористый бензилиден] C6H5CHCl2

мол. м. 161,03; бесцветная маслообразная жидкость с резким запахом; т. пл. −16,4 °C, т. кип. 205,2 °C; плота. 1,257 г/см3 (13 °C), nD20 1,5502; давление пара (кПа): 0,13 (35,4 °C 5,33 (112,1 °C), 53,32 (178 °C); бензальхлорид6,85 (20,2 °C); μ 6,84∙10−30 Кл∙м. Б. хорошо раств. в этаноле, эфире, бензоле; не раств. в воде. При хлорировании Б. в присутствии I2 образуется гл. обр. м-хлорбензальхлорид. Водой при температурах до ~140 °C гидролизуется в бензальдегид (кислота и щелочи ускоряют гидролиз). Атомы хлора в Б. подвижны; при взаимодействии с Na получается стильбен C6H5CH=CHC6H5, с Cu-стильбендихлорид, с NH3 — гидробензамид, с алкоголятом Na-ацеталь бензальдегида, со спиртовым раствором NaHS-дибензилдисульфид.

В промышленности Б. получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиро нитрила; выделяют ректификацией. Б. — побочный продукт при хлорировании толуола до бензилхлорида. Лаб. метод получения: кипячение смеси толуола с SO2C12; выход ~ 80% от теоретического. Применяют Б. для получения бензальдегида. Б. — взрыво- и пожароопасный продукт. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ПДК паров 0,5 мг/м3.

Г. В. Моцарев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me