бензамид

БЕНЗАМИД (амид бензойной кислоты) C₆H₅CONH₂

мол. м. 121,15; бесцветные кристаллы; полиморфен, т. пл. 115 °C (лабильная форма), 130 °C (стабильная форма), т. кип. 290 °C; d₄²⁰ 1,341 (стабильная форма); К 1,2∙10⁻⁷. Растворимость в воде 1,35% (25 °C), 21% (50 °C), 90% (100 °C); хорошо раств. в горячем бензоле, CS₂, CCl₄. По химическим свойствам аналогичен амидам алифатич. карбоновых кислот, однако атомы Н в амидной группе значительно легче замещаются на металлы. Например, при действии Na получается C₆H₅CONHNa, из которого обменным разложением с солями Ag или Hg можно получить соответствующую соль. Б. способен к амидной таутомерии: при действии CH₃1 на бензамид натрия образуется N-метилбензамид C₆H₅CONHCH₃, гидролизующийся до бензойной кислоты и метиламина, чем доказывается связь группы CH₃ с N; при действии метилирующих средств на бензамид Ag получается изобензамид, или имидоэфир, напр. C₆H₅С(—NH)OCH₃, гидролизующийся до бензойной кислоты, NH₃ и метанола. Б. стабилен при хранении на воздухе. Его водный раствор нейтрален. Растворами кислот или щелочей гидролизуется до бензойной кислоты и NH₃. При нагр. с водоотнимающими средствами, напр. PCl₅, превращ. в бензонитрил, при действии конц. HNO₃ — в м-нитробензамид.

В промышленности Б. получают действием NH₃ на бензоилхлорид (выход 78%). М. б. получен также гидролизом бензонитрила (кат. — ZnO); пропусканием толуола, NH₃ и воздуха над ванадиевым катализатором при 300 °C. Б. — промежут. продукт в производстве красителей. Замещенные Б., напр. N,N-диметил- и N,N-диизопропилбензамиды, у которых в положении 3 или 4 ядра имеется атом С1, — инсектициды.

_{Г. И. Пуца}