бензидин

БЕНЗИДИН (4,4'-диаминодифенил; n,n'-дианилин)

мол. м. 184,23; бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе и на свету; т. пл. 127,5–128 °C, т. кип. 401,7 °C; d₄²⁰ 1,250; μ 4,33∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол); растворимость в воде 0,4% (12 °C), эфире 2,2% (15 °C), этаноле 1,0% (80 °C). Из воды выше 80 °C кристаллизуется безводным, ниже 60 °C — в виде гидрата (т. пл. 115–120 °C); при 30 °C K_t 9,3∙10⁻¹⁰, K₂ 5,6∙10⁻¹¹. С растворами карбоновых и минеральных кислот образует соли, напр. моногидрохлорид C₁₂H₁₂N₂*HCl (плохо раств. в воде, хорошо — в разб. HCl), дигидрохлорид C₁₂H₁₂N₂*2HCl (легко раств. в воде), моносульфат (очень плохо раств. в воде и спирте), дисульфат (не раств. в воде). Легко диазотируется; при сочетании образующегося бис-диазосоединения с сульфокислотами аминов и фенолов получаются азокрасители. При действии Cl₂ или Br₂ на суспензию гидрохлорида Б. в конц. HCl образуется соотв. 3,5,3',5'-тетрахлорили 3,5,3',5'-тетрабромбензидин; при взаимодействии сульфата Б. в конц. H₂SO₄ с KNO₃ — 2-нитро- и 2,2'-динитробензидин (соотв. красные кристаллы с т. пл. 143 °C и желтые кристаллы с т. пл. 214 °C); при нагревании сульфата Б. в H₂SO₄ до 170 °C — бензидин-3-сульфокислота, а до 210 °C — бензидин-3,3'-дисульфокислота.

В промышленности Б. получают восстановлением нитробензола цинком в щелочной среде до гидразобензола, который подвергают изомеризации под действием минеральных кислот (см. бензидиновая перегруппировка); выпускают в виде гидрохлорида или сульфата.

Б. используют для качеств. и количеств. определений катионов и анионов, напр. Cr⁶⁺ , Cu²⁺ , Au³⁺, [Fe(CN)₆]³⁻, Pb⁴⁺ , Hg²⁺ , NO₂, S₂O₈²⁻, V⁵⁺ , окисляющих Б. в сильнокислой среде до соединения, окрашенного в желтый цвет, в нейтральной — до синего; как окислительно-восстановит. индикатор при объемном анализе; восстановитель фосфорномолибденовой кислоты при определении фосфатов.

Б. и промежут. продукты, образующиеся при его произве, — канцерогенные вещества (вызывают образование опухоли мочевого пузыря). Поэтому с сер. 70-х гг. производство Б., который широко применяли для получения азокрасителей, стало сокращаться и в ряде стран было запрещено. Впервые Б. получен Н. Н. Зининым в 1845, в промышленности стал производиться с 1880.

_{Г. И. Пуца}