бензил

БЕНЗИЛ

1. Углеводородный остаток C₆H₅CH₂—. 2. Дифенилэтандион (дибензоил, дифенилглиоксаль) C₆H₅COCOC₆H₅, мол. м. 210,24; желтые кристаллы; т. пл. 95 °C, т. кип. 346–348 °C (с разл.), 183 °C/10 мм рт. ст.; d₄¹⁵ 1,23, d₄¹⁰² 1,084; μ 11,50∙10⁻³⁰ Кл∙м (гексан), 11,73∙10⁻³⁰ Кл∙м (CCl₄); ε4,14 (95 °C); 83 кДж/моль. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,033 (100 °C); спирте — 4,89 (25 °C), 89,6 (66,4 °C); бензоле-59,0 (25 °C). Б. восстанавливается Zn или SnCl₂ в соляной кислоте, Fe в уксусной кислоте или Na₂S₂O₄ в бензоин C₆H₅CH(OH)COC₆H₅, электрохим. способом или H₂ (кат. — Pd, Ni)-последовательно в дигидробензоин C₆H₅CH(OH)CН(OH)C₆H₅ и дибензил C₆H₅CH₂CH₂C₆H₅. Нагреванием со спиртовым раствором NaOH или KOH превращ. в бензиловую кислоту (C₆H₅)₂С(OH)COOH (бензиловая перегруппировка), при взаимодействии со спиртами в присутствии хлористого тионила SOCl₂ или H₂8О₄ — в бензилдиалкилкетали C₆H_sCOC(Alk)₂C₆H_s.

Присоединяет К, давая стильбендиолат калия C₆H₅С(ОК)=С(ОК)C₆H₅. Конденсируется с NH₃ и альдегидами (кетонами), образуя замещенные имидазолы.

В промышленности Б. получают окислением бензоина: а) O₂ воздуха (кат. — соли Cu); выход 97%; б) HNO₃ при 90–95 °C; выход 80–85%. Лаб. метод — взаимод. оксалилхлорида с бензолом в присутствии AlCl₃. Б. и его диалкилкетали — инсектициды, сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий.

_{Н. Б. Карпова}