бензиламин

БЕНЗИЛАМИН (а-аминотолуол) C₆H₅CH₂NH₂

мол. м. 107,16; бесцв. дымящая жидкость с аммиачным запахом; т. кип. 184,5 °C, 90 °C/12 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9813, d₄⁸⁶0,9272, n_D²⁰ 1,5401; η 1,78 мПа∙с (21 °C), 0,295 мПа∙с (178 °C); γ 39,82 мН/м (21 °C), 31,7 мН/м (88 °C); ε4,6 (20,6 °C); хорошо раств. в воде, спирте, эфире, бензоле. Образует азеотропные смеси с анилином (т. кип. 186,2 °C; 58% Б.), фенолом (196,8 °C; 55% Б.), м-крезолом (207,2 °C; 43% Б.).

Б. — сильное основание (К 2,35∙10⁻⁵). По свойствам близок аминам жирного ряда. Еще более сильные основания-его N-алкилзамещенные, напр. C₆H₅CH₂NHR. Б. образует аддукты, напр. с бензолом (состава 1:3; т. пл. 15,3 °C), n-крезолом (1:1; т. пл. −6 °C) и муравьиной кислотой (1:1; т. пл. 81 °C). Дает соли с растворами карбоновых и минер. кислот, напр. моногидрохлорид (т. пл. 260 °C с разл.; раств. в воде), сульфат (т. пл. 93 °C), пикрат (т. пл. 194 °C). Из воздуха поглощает CO₂, образуя твердый карбамат. При взаимодействии Б. с уксусной кислотой получают N-ацетилбензиламин, при нитровании HNO₃-нитробензиламины (смесь орто-, мета-и пара-изомеров в количествах ок. 8, 49 и 43% соотв.); при каталитич. гидрировании образуется гексагидробензиламин C₆H₁₁CH₂NH₂.

В промышленности Б. получают каталитич. гидрированием бензонитрила (кат. — Ni; 110 °C; 2 МПа) или бензальдегида в присутствии NH₃ (кат. — никель Ренея; 100 °C; 15 МПа), а также взаимод. NH₃ с бензилхлоридом. Б. — промежуточный продукт в производстве катионных красителей, лекарственных веществ.

_{Г. И. Пуца}