бензилцианид

БЕНЗИЛЦИАНИД (нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол) C₆H₅CH₂CN

мол. м. 117,15; бесцветная жидкость с ароматич. запахом; т. пл. −23,8 °C, т. кип. 233,9±0,2 °C, 107 °C/12 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,018; n_D²⁰1,5242; температурная зависимость давления пара (в мм рт. ст.) в интервале 333–508 К выражается уравнением: lg p (мм)= 8,4130–2794,6/T; η 1,97 мПа∙с (25 °C); γ 41,4 мН/м (20 °C), 36,75 мН/м (60 °C); μ 1,16∙10⁻²⁹ Кл∙м (бензол; 25 °C); ε 18,7 (27 °C); −194,4 кДж/моль, — 4,28 МДж/моль; не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях со спиртом и эфиром, хорошо раств. в других органических растворителях. Вследствие наличия активной метиленовой группы Б. — CH-кислота (pK_а 21,3; ДМСО), образует соли со щелочными металлами, напр. C₆H₅CH(Na)CN и C₆H₅C(Na)₂CN, взаимод. с карбонильными соед. (реакция Кнёвенагеля):

Для Б. также характерны реакции с участием бензольного кольца и цианогруппы (см. нитрилы). В промышленности Б. обычно получают реакцией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75–85 °C Добавки третичных аминов, Nal или KI ускоряют реакцию. Из реакционной смеси Б. выделяют ректификацией; выход 80–85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, напр. бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%. Б. также м. б. получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200–450 °C (кат. — смесь оксидов V, Sb и U или Cr): C₆H₅CH₂CH₃ + NH₃ + 1,5O₂ → C₆H₅CH₂CN + 3H₂O и взаимод. толуола с ClCN при 550–800 °C: C₆H₅CH₃ +ClCN → C₆H₅CH₂CN + HCl.

Б. — сырье в производстве фенилуксусной кислоты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. веществ (дибазол, фенакон, фенамин) и бромбензилцианида. Для Б. т. всп. 106 °C, т. воспл. 115 °C, т. самовоспл. 498 °C; температурные пределы воспламенения 55–139 °C. Обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу; ПДК 0,8 мг/м³; ЛД₅₀ 78 мг/кг и 270 мг/кг (перорально; соотв. мыши и крысы). Впервые Б. получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.

^{Лит.: ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972.}

_{С. К. Смирнов}