бензофенон

БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (C₆H₅)₂СО

мол. м. 182,22; бесцветные кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной и лабильной кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26 °C, т. кип. 305–309 °C; d₄²⁰ 1,1460 и 1,1076, n_D²⁰ 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной кислоте. В ИК-спектре v_C=O 1650–1680 см ⁻¹. Обладает всеми хим. свойствами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенильных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: Б. не присоединяет HCN и NaHSO₃, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Б. расщепляется конц. раствором NaOH при высокой температуре до C₆H₅COONa и C₆H₆. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном растворе в бензгидрол (C₆H₅)₂CHOH, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы реакцию проводят обычно в соляной кислоте (кат. — амальгама Zn). В спиртовых растворах на солнечном свету Б. медленно превращ. в бензпинакон (C₆H₅)₂С(OH)C(ОН)(C₆H₅)₂. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:

Появление голубого окрашивания при обработке Б. натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (C₆H₅)₂C—O⁻ или его димера. В промышленности Б. получают по схеме:

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном COCl₂ (в обоих случаях — в присутствии AlCl₃).

Б. — фиксатор запаха и душистое вещество в производстве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное Б. — кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(C₇—C₉)гидроксибензофеноны и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон — стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. промышленности, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Б. впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439–42.}

_{Г. И. Пуча}