бензоин

БЕНЗОИН (2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон, бензоилфенилкарбинол, α-гидрокси-α-фенилацетофенон) C₆H₅CH(OH)COC₆H₅

мол. м. 212,25. Для (+)-формы т. пл. 133-134^СС, +118,1° (ацетон; концентрация 1,3% по массе). Для ( — )-формы т. пл. 134–135 °C, — 118,1° (ацетон; концентрация 0,9%). Для рацемата т. пл. 137 °C, т. кип. 34_3–344 °C, 188 °C/10 мм рт. ст.; d₄^l34 1,079; μ 11,67∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол). Окислит.-восстановит. потенциал в водном спирте Е_1/2 — 1,420 В. Растворимость при 20 °C (г в 100 г растворителя): в воде —0,05; эфире — 1,12; пиридике — 20; уксусной кислоте при 110 °C-150. Оптически активные формы рацемизуются под действием минер. кислот и щелочей. Б. окисляется HNO₃ или O₂ воздуха (кат. — соли Cu) в бензил; нагреванием с HI превращ. в дибензил C₆H₅CH₂CH₂C₆H₅, под действием спиртов, насыщенных HCl, — в алкоксибензоин C₆H₅CH(OAlk)COC₆H₅, при взаимодействии с галогеналкилами в ДМСО в присутствии щелочей — в 2-алкил-2-алкоксибензоин; с гидроксиламином образует оксим, с формамидом — 4,5-дифенилимидазол.

В промышленности Б. получают бензоиновой конденсацией бенз-альдегида в водном растворе спирта (кат. — цианиды щелочных металлов); выход 90–95%. Лаб. способ: из фенилглиоксаля и бензола в присутствии AlCl₃. Б. — промежут. продукт в производстве ПАВ; его алкокси- и алкилалкоксипроизводные — сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. Б. и его оксимы — реагенты для определения Zn, Cu, Mo, W.

Пылевоздушная смесь Б. взрывоопасна; т. самовоспл. аэрогеля 350 °C, аэрозоля 433 °C; КПВ 18г/м³.

_{Н. Б. Карпова}