бензоксазол

БЕНЗОКСАЗОЛ

мол. м. 119,10; бесцветные кристаллы; т. пл. 30,5 °C, т. кип. 182,5 °C; d₄²⁰ 1,1754; μ 4,89∙10⁻³⁰ Кл∙м; плохо раств. в воде, хорошо — в конц. HCl; легко летуч с водяным паром. Б. — слабое основание; электроф. замещение идет предпочтительно в положение 6. Нуклеофилы атакуют Б. в положение 2, напр. при взаимодействии с NH,OH в присутствии оснований образуется 2-аминобензоксазол. Цикл Б. устойчив к действию окислителей, напр. при взаимодействии KMnO₄ с алкилбензоксазолами окисляется лишь алкильная группа. Под действием воды, водных растворов кислот и щелочей Б. и его производные гидролизуются, напр.:

2-Алкилбензоксазолы вступают в конденсацию с альдегидами, напр.:

Производные Б. получают гл. обр. взаимод. о-аминофено-лов с карбоновыми кислотами и их производными, напр.:

При R='H образуется Б. Применяют Б. для получения цйаниновых красителей.

• см. также полибензоксазолы

^{Лит.: Корн форт Дж., в кн.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 340–67.}

_{Н. Е. Агафонов}