1. Химическая энциклопедия

бензол

БЕНЗОЛ

мол. м. 78,11; бесцветная жидкость с характерным запахом; у. пл. 5,53 °C, т. кип. 80,1 °C; d420 0,879, nD20 1,5011; η 0,6468 мПа∙с (20 С); γ 28,18 мН/м (25 °C); ΔH0пл 9,843 кДж/моль, бензол 30,77 кДж/моль, бензол. Рис. 2 −3303,72 кДж/моль, бензол. Рис. 3 −82,98 кДж/моль; S0298 269,38 Дж/(моль∙К); ркрит 4,91 МПа, tкрит 289,5 °C; ε 2,284 (20 °C). Растворимость в воде 0,073% по массе (25 °C), воды в Б.-0,05% (26 °C). Неограниченно раств. в углеводородах, эфирах, хуже — в метаноле, не раств. в этиленгликоле, глицерине; растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор, иод. Образует азеотропные смеси (см. табл.).

бензол. Рис. 4

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ БЕНЗОЛА

бензол. Рис. 5

Молекула Б. — плоский правильный шестиугольник с внутр. углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм. В УФ-спектре в этаноле максимумы при 184 нм (lgбензол. Рис. 6 4,77), 203,5 нм (lgбензол. Рис. 7 3,87), 254,5 нм (lgбензол. Рис. 8 2,31).

Б. — родоначальник углеводородов ароматич. ряда. Хим. свойства определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системыбензол. Рис. 9электронов (см. ароматичность, ароматические соединения). Он склонен к донорно-акцепторному взаимод. с соед., имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и существующие только в растворахбензол. Рис. 10комплексы, которые могут превращ. в более прочныебензол. Рис. 11комплексы. Способностью Б. к комплексообразованию определяется его склонность к электроф. замещению — наиб. характерным для Б. реакциям, напр.:

бензол. Рис. 12

Катализаторы электроф. замещения — обычно кислоты Льюиса, облегчающие образование промежут. комплексов и ускоряющие основную реакцию, напр. хлорирование:

бензол. Рис. 13

Б. сульфируется до бензолсульфокислот, алкилируется олефинами с образованием алкилбензолов. В зависимости от природы первого введенного заместителя дальнейшее электроф. замещение направляется преим. в орто- и пара-положения или в мета-положение.

Для Б. характерна устойчивость к действию высоких температур и окислителей. Лишь выше 650 °C он частично превращ. в дифенил, выше 750 °C разлагается на углерод и водород. Б. не изменяется под действием H2CrO4 и KMnO4, с O2 в присутствии катализаторов (V, Mo) при 350^450 °C образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присутствии разл. катализаторов (напр., в присутствии Ni при 120–200 °C и 2,96–6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком NH3 восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохим. присоединении хлора превращ. в гексахлорциклогексан. При УФ-облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен (формула I) и бензвален (II).

бензол. Рис. 14

Наиб. старый метод пром. получения Б.: выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией орг. поглотителями, напр. маслами кам.-уг. и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (напр., тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой. Осн. количество Б. получают риформингом (470–550 °C) нефтяной фракции, выкипающей при 62–85 °C; извлекают экстракцией. Б. высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с ДМФА. Б. выделяют также из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производстве этилена и пропилена. При избытке ресурсов толуола Б. производят деалкилированием последнего, которое проводят термич. способом при 600–820 °C в присут H2 и водяного пара или каталитически при 227–627 °C в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов. Наиб. экономически выгодно выделение Б. из продуктов пиролиза, но ресурсы этого источника недостаточны, поэтому б.ч. его производят риформингом. Доля коксохим. Б. в общем балансе невелика. В лабораториях особо чистый Б. синтезируют декарбоксилированием бензойной кислоты.

Специфич. реакция обнаружения Б. в присутствии гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным раствором Ni(CN)2; при наличии Б. выпадает осадок комплексного соед. Ni(CN)2NH3(C6H6).

Осн. области применения Б. (более 80%): производство этилбензола, кумола и циклогексана; остальное количество — для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, ПАВ и др.

Для Б. т. всп. −11 °C, т. самовоспл. 534 °C, КПВ 1,5–8%. Сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях Б. оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м3.

Транспортируют в железнодорожных цистернах, снабженных оборудованием для разогрева продукта. Б. открыт М. Фарадеем в 1825 при пиролизе китового жира; впервые синтезирован Э. Мичерлихом в 1833 декарбоксилированием бензойной кислоты.

Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 314–455.

Н. Н. Артамонова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. бензол — -а (-у), м. Бесцветная летучая огнеопасная жидкость со своеобразным запахом, используемая для производства красителей, лаков, взрывчатых веществ и т. п. [франц. benzol] Малый академический словарь
  2. Бензол — Органическое соединение C6H6, простейший ароматический углеводород (См. Углеводороды); подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом; tnл 5,5°C; tkип 80,1°С; плотность 879,1 кг [м3 (0,8791 г/см3) при 20°С; n20D 1,5011. Большая советская энциклопедия
  3. бензол — орф. бензол, -а Орфографический словарь Лопатина
  4. бензол — БЕНЗОЛ а, м. benzol m. Жидкий углеводород, продукт перегонки каменноугольного масла .. употребляется для вывода пятен, приготовления анилиновых красок. Павленков 1991. - Лекс. МАС-1: бензол. Словарь галлицизмов русского языка
  5. бензол — Бенз/о́л/. Морфемно-орфографический словарь
  6. БЕНЗОЛ — БЕНЗОЛ (С6Н6), бесцветный, летучий, со сладким запахом, горючий жидкий УГЛЕВОДОРОД, продукт очистки нефти. Молекула бензола представляет собою шестиугольник из шести ненасыщенных атомов углерода («бензольное кольцо»)... Научно-технический словарь
  7. бензол — БЕНЗОЛ -а (-у); м. [франц. benzol] Бесцветная летучая огнеопасная жидкость со своеобразным запахом (продукт переработки каменного угля и нефти; применяется в химической промышленности, как растворитель и т.п.). ◁ Бензольный, -ая, -ое. Б-ые соединения. Б. запах. Толковый словарь Кузнецова
  8. бензол — БЕНЗОЛ, а, м. Один из видов углеводорода бесцветная горючая жидкость, продукт перегонки угля, нефти. | прил. бензольный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
  9. бензол — бензол м. Бесцветная жидкость со своеобразным запахом, получаемая из продуктов сухой перегонки каменного угля, нефти и т.п. и применяемая в химической промышленности, в медицине и т.п. Толковый словарь Ефремовой
  10. БЕНЗОЛ — БЕНЗОЛ — бесцветная жидкость, tкип 80,1 °C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (напр., риформинге) нефтяных фракций. Большой энциклопедический словарь
  11. бензол — [< ср. .лат. benzoe] – начальный углеводород ароматического ряда; получается при перегонке каменноугольной смолы, нефти и т. Большой словарь иностранных слов
  12. Бензол — Или бензин (старинное, ныне оставленное название) — углеводород состава С6Н6, представитель ароматических, или бензольных, соединений (см. это сл.). Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона