бензолсульфохлориды

БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ (хлорангидриды бензолсульфокислот, бензолсульфонилхлориды)

Бензолмоносульфохлорид C6H5SO2C1 (мол. м. 176,62)-желтая вязкая жидкость; т. пл. 14,5 °C, т. кип. 251,5 °C (с разл.), 154 °C/20 мм рт. ст.; d1515 1,3842, nD20 1,5115; μ 14,9101∙10−30 Кл∙м (бензол; 20 °C). Бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфохлориды C6H4(SO2Cl)2 (мол. м. 275,06) — бесцветные кристаллы; т. пл. 139,5, 63,0 и 143,0 °C соотв., для 1,3-изомера т. кип. 211 °C/20 мм рт. ст. Бензол-1,3,5-трисульфохлорид C6H5(SO2Cl)3 (мол. м. 373,5) — бесцветные кристаллы; т. пл. 143 °C

Б. легко разлагаются при нагр. от 100 до 200 °C с выделением SO2. Медленно гидролизуются холодной водой, быстро — при кипячении в присутствии кислот либо оснований. Взаимод. с водным раствором NH3 или (NH4)2CO3 в присутствии NaOH, NaHCO3 или др. с образованием бензолсульфамидов, напр.:

бензолсульфохлориды

При реакции со спиртами или фенолами превращ. в эфиры сульфокислот, напр. C6H5SO2OR' (см. сульфонаты). Бензолмоносульфохлорид нитруется в мета-положение азотной кислотой в олеуме.

В промышленности бензолмоносульфохлорид получают взаимод. бензола с избытком хлорсульфоновой кислоты при 30–35 °C, бензол-1,3-дисульфохлорид — из м-бензолдисульфоната Na и PCl5 или из бензолмоносульфохлорида и HSO3C1. В лаборатории Б. синтезируют взаимод. бензолсульфокислот с PCl5 или COCl2.

Бензолмоносульфохлорид — сырье для получения бензолсульфамида и метилового эфира бензолсульфокислоты, широко применяемых в производстве красителей и лекарственных веществ; исходный продукт для синтеза хлорамина Б. Из бензол-1,3-Дисульфохлорида получают бензол-1,3-дисульфогидразид, применяемый в производстве порофоров.

Лит.: Ullmanns Encyclopedic, Bd 8, Weinheim — N. Y., 1974, S. 417, 420.

Н. Н. Артамонова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me