бензойная кислота

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (бензолкарбоновая кислота) C₆H₅COOH

мол. м. 122,05; бесцветные кристаллы; т. пл. 122,4 °C, т. кип. 249,2 °C, 133 °C/10 мм рт. ст., т. воз'г. 100 °C; d₄²⁴ 1,316; η 1,67 мПа∙с(122,5 °C), 1,26 мПа∙с (130 °C); 18 ± 0,1 кДж/моль, 527 Дж/г, 686 Дж/г. Растворимость при 25 °C (г в 100 г растворителя): в воде-0,34 (1,77 при 70 °C; Na-соли — 61,2), абс. этаноле — 58,4; эфире — 40,8; бензоле — 12,2. Б. к. обладает всеми хим. свойствами монокарбоновых кислот. При 370 °C она разлагается до бензола и CO₂ (в небольшом количестве образуются фенол и CO); процесс ускоряется в присутствии порошкообразных Cu или Со. При взаимодействии с бензоилхлоридом при повышенных температурах Б. к. превращается в бензойный ангидрид (C₆H₅СО)₂O — кристаллы; т. пл. 42 °C, т. кип. 360 °C; растворимость в воде 0,01 г/л; устойчив в воде и холодных растворах щелочей.

Б. к. и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (напр., в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное Б. к. и глицина — гиппуровая кислота C₆H₅CONHCH₂COOH-продукт жизнедеятельности животных.

Осн. пром. способ получения Б.к.: жидкофазное окисление толуола воздухом при 130–160 °C и давл. 308–790 кПа (кат. — бензоаты Со и Mn, промотированные соединениями Вг); выход близок к теоретическому. Б. к. может быть получена также гидролизом бензотрихлорида C₆H₅CCl₃ или бензонитрила.

Б. к. и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатич. активностью, резко возрастающей с уменьшением pH среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности Б. к. применяют как консервант в пищ. промышленности (добавка 0,1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии), парфюмерии и косметике. Б. к. используют в производстве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и хим. стойкость покрытия.

Большое практич. значение имеют соли и эфиры Б. к. (бензоаты). Бензоат Na — консервант пищ. продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее средство в медицине. Бензоат аммония (т. возг. 160 °C, т. разл. 198 °C) — антисептик, консервант в пищ. промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов — катализаторы жидкофазного окисления алкилароматич. углеводородов в бензойную кислоту. Сложные эфиры Б. к. (см. табл.) от метилового до изоамилового — душистые вещества. Метил- и этилбензоаты входят в состав эфирных масел — иланг-илангового, туберозы, гвоздики. Метилбензоат — растворитель эфиров целлюлозы. Изоамилбензоат — компонент фруктовых эссенций. Бензилбензоат — фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли.

^{СВОЙСТВА ЭФИРОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ}

Для Б.к. т. воспл. 121–131 °C Раздражает кожу; вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Получение Б. к. при сухой перегонке бензойной смолы было описано еще в сер. 16 в.; в 1832 Ф. Вёлер и Ю. Либих установили ее структуру.

^{Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y., 1978, p. 778.}

_{Ю. Л. Москович}