бензопиридазины

БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ

мол. м. 121,14. Существуют в виде двух изомеров — бензо[d]пиридазина, или фталазина (формула I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II).

Светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде, спирте, бензоле, хлороформе.

^{СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ}

Электроф. замещение идет в Б. гл. обр. в положения 5 и 8; реакционная способность др. положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>34. Группы Hal, CH₃SO₂, CH₃SO, NO₂, SH в положениях 1 и 4 фталазина, 3 и 4 циннолина, а также Hal в бензольном кольце легко замещаются при реакциях Б. с алкоголятами, аминами, NH₃, гидразином. Алкилзамещенные в положениях 1 и 4 для фталазина или 4 для циннолина конденсируются с хлоралем, бензальдегидом, фталевым ангидридом. При окислении щелочным раствором KMnO₄ фталазин образует пиридазин-4,5-дикарбоновые кислоты, а циннолин-пиридазин-3,4-дикарбоновые кислоты. Окисление фталазина монопероксифталевой кислотой, а циннолина — H₂O₂ в уксуснокислой среде приводит к N-оксидам. Фталазин получают взаимод. фталевого альдегида со спиртовым раствором гидразингидрата:

Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по реакциям:

Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежут. хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, напр.:

Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соотв. к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, напр.:

Производные 4-гидроксициннолина получают также по реакции:

Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) — спазмолитич. и гипотензивное средство. Циннолин токсичен.

^{Лит.: Иванекий В. И., Химия гетероциклических соединений, М.. 1978; Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 1 17-94: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160–64.}