бензоптеридины

БЕНЗОПТЕРИДИНЫ (пиримидинобензопиразины)

производные не полученного в своб. состоянии бензо[g]птеридина (формула I). Изучены гл. обр. производные аллоксазина (II) и изоаллоксазина (III).

Б. — желтые или оранжево-коричневые твердые вещества, разлагающиеся ок. 300 °C без плавления. Раств. в водных растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов, плохо — в спирте, не раств. в воде и органических растворителях. Слабо амфотерны. Алкилируются в осн. по азоту пиримидинового кольца, напр. из соед. II образуются 1,3-диалкилпроизводные. Обратимо восстанавливаются в бесцв. дигидропроизводные (лейкосоединения): соед. П — в кислом растворе, соед. III — в присутствии дитионита (Na₂S₂O₄). Окисление соед. II приводит к разрушению бензольного кольца с образованием 2,4-дигидроксиптеридина (IV).

При действии сильных щелочей производные II расщепляются до гидроксихиноксалинкарбоновых кислот, а III — до гидроксигидрохиноксалинкарбоновых, которые при дальнейшем нагревании со щелочью превращ. в ароматич. диамины, напр.:

Синтезируют Б. восстановлением о-нитроаминов и о-аминоазосоединений в присутствии аллоксана или конденсацией аллоксана с ароматич. о-диаминами в слабокислой среде, напр.:

Из N-метилзамещенных аллоксана получают соотв. 1- и 3-метилаллоксазины или 1,3-диметилаллоксазины; из N-замещенных о-диаминов-10-замещенные соед. III.

Б. содержатся в дрожжах, молочной сыворотке, яичном белке, печени, рыбе, бобовых растениях. Из органов животных и разл. растений Б. выделяют адсорбцией с помощью фуллеровой земли и экстракцией пиридином. К группе Б. относятся рибофлавин и мн. флавиновые коферменты.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4–5, М., 1983; Stevens T.S., в кн.: Heterocyclic compounds, ed. by E.H. Rodd. v. 4, pt. C, Amst., 1960, p. 1786–93.}

_{Е. Н. Караулова}