бензотиазол

БЕНЗОТИАЗОЛ

мол. м. 135,13; желтая жидкость с неприятным запахом; т. кип. 229–231 °C; d₄²⁰ 1,2384, n_D²⁰ 1,6385;

плохо раств. в воде, хорошо — в спирте, эфире, ацетоне, CS₂; перегоняется с водяным паром. Проявляет основные свойства. С минеральными кислотами образует соли, с солями тяжелых металлов (AuCl₃, PdCl₄, Р1Cl₄) — яркоокрашенные плохо растворимые соединения. Сплавление со щелочами или металлическим К приводит к о-аминофенолу. С алкилгалогенидами образует соли бензотиазолия. Электрофильное замещение идет в положение 6, а если оно занято — в положение 4; аминирование NaNH₂, металлирование бутиллитием — в положение 2. Заместители в бензотиазоле (Hal, OH, SH, NH₂) легко обмениваются с нуклеофилами, например:

2-Алкилбензотиазолы взаимод. с окислителями, металлирующими и ацилирующими агентами по α-метиленовой группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к цианиновым красителям (см. полиметиновые красители). Б. и его производные получают по реакциям:

Производные Б. — противомикробные средства, фотосенсибилизаторы в цветной и ИК-фотографии; каптакс — ускоритель вулканизации и ингибитор старения каучуков.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395–583; Иванский В. И., XiiNoifl гетероциклических соединений, М., 1978, с. 196–99; Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 1981, с. 246–49.}

_{Б. И. Горин}