бергаптен

БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуро[3,2-g]хромен-7-он, 5-метоксипсорален)

мол. м. 216; бесцветные кристаллы; т. пл. 139–191 °C; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе, хуже — в спирте, бензоле.

Нитруется в ледяной уксусной кислоте в n-положение к OCH₃-группе; при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277–278 °C). Изомеры Б. — изобергаптен (формула I; т. пл. 224 °C) и аллобергаптен (II; т. пл. 206 °C).

Б. — компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых и корнеплодах некоторых растений рода пастернак, изомеры — в корнях растений борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют Б. из растит. сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном или из апоксантоксилетина по реакции:

Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присутствии C₂H₅ONa. Б. обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).

^{Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407–09.}

_{Е. Г. Тер-Габриэлян}